Cicloalcanos y cicloalquenos
Dr. Salomón Ramiro Vásquez García Prof. de Química Orgánica II
Dr. SVG.
QUÍMICA ORGÁNICA II
TEMA I: CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS
Dr. Salomón R. Vásquez García
Dr. SVG.
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QUÍMICA ORGÁNICA II
UNIDAD I
I.-Compuestos alicíclicos Cicloalcanos y Cicloalquenos 6 horas
CONTENIDO
1.1.-Generalidades, propiedades físicas y nomenclatura de compuestosalicíclicos. 1.2.- Teórica de las tensiones. 1.3.- Formación y estabilidad de anillos. 1.4.-Ángulos de enlace en anillos, nomenclatura, conformación e isomería. 1.5.- Métodos de obtención. 1.6.- Reacciones (propiedades químicas). 1.7.- Cicloalquenos, métodos de obtención y reacciones.
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1.1.-Generalidades, propiedades físicas nomenclatura de compuestos alicíclicos
y
Dr. SVG.1.1.-Generalidades, propiedades físicas y nomenclatura de compuestos alicíclicos.
A). Generalidades
Compuestos alifaticos:
Compuestos ciclicos: Alifaticos Aromáticos
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1.1.-Generalidades, propiedades físicas y nomenclatura de compuestos alicíclicos.
A). Generalidades Compuestos ciclicos: Alifáticos Aromáticos
Alifáticos
Ciclicos
A). Compuestos alicíclicos ocicloalcanos: Son sustancias cíclicas que tienen propiedades alifáticas (alifáticos cíclicos = alicíclico)
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1.1.-Generalidades, propiedades físicas y nomenclatura de compuestos alicíclicos.
B). Propiedades Físicas
Cicloalcanos Cicloalquenos
Constitución Anillo con carbonos Unidad Formula general: Movilidad: Rotación: Isomeros Polaridad
Cadena cerrada. saturados CH2-(metileno) (CH2)n = CnH2n muy restringida No hay en C-C. sis y trans NO polares
Cadena cerrada. parcialmente insaturados CH2- y –CH–
CnH2n-2
muy restringida No hay en C-C. sis y trans NO polares
i).- Nomenclatura de cicloalcanos simples 1. Se antepone el prefijo “ciclo” al nombre del alcano o alqueno correspondiente (por el # de carbonos). Ciclopropano
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Cicloheptano1.1.-Generalidades, propiedades físicas y nomenclatura de compuestos alicíclicos.
C).- Nomenclatura (IUPAC*) ii).- Nomenclatura de con una sustitución 2. Los sustituyentes se escriben a la Izquierda. El nombre del cíclico escribe a la derecha (parte principal).
Etilciclopentano
Isopropilciclobutano
CH3
CH3
3. Los dobles enlaces reciben los números 1 y 2, de manera que el sustituyente recibael menor valor posible.
2 1
3-metilciclohexano
1 2
5-metilciclohexano
2
4. La numeración del sustituyente se da partiendo de la posición 1 para el carbono insaturado.
1
Cl
3 2
3-clorociclohexano 5-etil-1,3-ciclohexadieno
1
1.1.-Generalidades, propiedades físicas y nomenclatura de compuestos alicíclicos.
C).- Nomenclatura (IUPAC*) iiI).- Excepción: 1). Excepción:Cuando la cadena alquílica lateral tiene más carbonos que el anillo.
CH2 CH2 CH2 CH3 1-Ciclopropilbutano 3 carbonos 4 carbonos
6 carbonos 2 carbonos
etilclohexano
1.1.-Generalidades, propiedades físicas y nomenclatura de compuestos alicíclicos.
C).- Nomenclatura (IUPAC*) iii).- Nomenclatura de con dos sustituciones 5. Alquilos iguales: Se numera para que la suma sea la menor.
6.Alquilos distintos y halógenos: Se numeran en función del orden alfabético.
F
1-etil-3-propilciclopentano
1.1.-Generalidades, propiedades físicas y nomenclatura de compuestos alicíclicos.
Ejercicios 1. Indique el nombre de los compuestos siguientes:
2. Dibuje la estructura de los compuestos siguientes:
a). Ciclobuteno b). Ciclononano c). 1,3-ciclopentadieno
3. Indique el nombre delos compuestos siguientes:
CH3
CH3
CH3
a). 4. Dibuje la estructura de los compuestos siguientes: metilciclopentano b). 3-metilciclopenteno
a). Isopropilciclooctano b). 6-butil-1,4-heptadieno
CH3
c). 1-metil-1,3-ciclopentadieno d). 5-propil-1,3,6-propilciclotirne
5. Indique el nombre de los compuestos siguientes:
Cl
1.1.-Generalidades, propiedades físicas y nomenclatura de...
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