Cicloalcanos y cicloalquenos

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QUIMICA ORGÁNICA II

Dr. Salomón Ramiro Vásquez García Prof. de Química Orgánica II

Dr. SVG.

QUÍMICA ORGÁNICA II

TEMA I: CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS

Dr. Salomón R. Vásquez García

Dr. SVG.

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QUÍMICA ORGÁNICA II

UNIDAD I
I.-Compuestos alicíclicos Cicloalcanos y Cicloalquenos 6 horas

CONTENIDO

1.1.-Generalidades, propiedades físicas y nomenclatura de compuestosalicíclicos. 1.2.- Teórica de las tensiones. 1.3.- Formación y estabilidad de anillos. 1.4.-Ángulos de enlace en anillos, nomenclatura, conformación e isomería. 1.5.- Métodos de obtención. 1.6.- Reacciones (propiedades químicas). 1.7.- Cicloalquenos, métodos de obtención y reacciones.

Dr. SVG.

3

1.1.-Generalidades, propiedades físicas nomenclatura de compuestos alicíclicos

y

Dr. SVG. 1.1.-Generalidades, propiedades físicas y nomenclatura de compuestos alicíclicos.

A). Generalidades

Compuestos alifaticos:

Compuestos ciclicos: Alifaticos Aromáticos

Dr. SVG.

1.1.-Generalidades, propiedades físicas y nomenclatura de compuestos alicíclicos.

A). Generalidades Compuestos ciclicos: Alifáticos Aromáticos

Alifáticos

Ciclicos

A). Compuestos alicíclicos ocicloalcanos: Son sustancias cíclicas que tienen propiedades alifáticas (alifáticos cíclicos = alicíclico)

Dr. SVG.

1.1.-Generalidades, propiedades físicas y nomenclatura de compuestos alicíclicos.

B). Propiedades Físicas
Cicloalcanos Cicloalquenos

Constitución Anillo con carbonos Unidad Formula general: Movilidad: Rotación: Isomeros Polaridad

Cadena cerrada. saturados CH2-(metileno) (CH2)n = CnH2n muy restringida No hay en C-C. sis y trans NO polares

Cadena cerrada. parcialmente insaturados CH2- y –CH–

CnH2n-2
muy restringida No hay en C-C. sis y trans NO polares

i).- Nomenclatura de cicloalcanos simples 1. Se antepone el prefijo “ciclo” al nombre del alcano o alqueno correspondiente (por el # de carbonos). Ciclopropano
Dr. SVG.

Cicloheptano 1.1.-Generalidades, propiedades físicas y nomenclatura de compuestos alicíclicos.

C).- Nomenclatura (IUPAC*) ii).- Nomenclatura de con una sustitución 2. Los sustituyentes se escriben a la Izquierda. El nombre del cíclico escribe a la derecha (parte principal).

Etilciclopentano

Isopropilciclobutano
CH3

CH3

3. Los dobles enlaces reciben los números 1 y 2, de manera que el sustituyente recibael menor valor posible.

2 1
3-metilciclohexano

1 2
5-metilciclohexano

2
4. La numeración del sustituyente se da partiendo de la posición 1 para el carbono insaturado.

1

Cl

3 2

3-clorociclohexano 5-etil-1,3-ciclohexadieno

1

1.1.-Generalidades, propiedades físicas y nomenclatura de compuestos alicíclicos.

C).- Nomenclatura (IUPAC*) iiI).- Excepción: 1). Excepción:Cuando la cadena alquílica lateral tiene más carbonos que el anillo.
CH2 CH2 CH2 CH3 1-Ciclopropilbutano 3 carbonos 4 carbonos
6 carbonos 2 carbonos

etilclohexano

1.1.-Generalidades, propiedades físicas y nomenclatura de compuestos alicíclicos.

C).- Nomenclatura (IUPAC*) iii).- Nomenclatura de con dos sustituciones 5. Alquilos iguales: Se numera para que la suma sea la menor.

6.Alquilos distintos y halógenos: Se numeran en función del orden alfabético.

F

1-etil-3-propilciclopentano

1.1.-Generalidades, propiedades físicas y nomenclatura de compuestos alicíclicos.

Ejercicios 1. Indique el nombre de los compuestos siguientes:

2. Dibuje la estructura de los compuestos siguientes:
a). Ciclobuteno b). Ciclononano c). 1,3-ciclopentadieno

3. Indique el nombre delos compuestos siguientes:
CH3

CH3

CH3

a). 4. Dibuje la estructura de los compuestos siguientes: metilciclopentano b). 3-metilciclopenteno

a). Isopropilciclooctano b). 6-butil-1,4-heptadieno
CH3

c). 1-metil-1,3-ciclopentadieno d). 5-propil-1,3,6-propilciclotirne

5. Indique el nombre de los compuestos siguientes:
Cl

1.1.-Generalidades, propiedades físicas y nomenclatura de...
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