Ciencias

Tema 2. Hidratos de Carbono

1. Introducción
2. Estructura tridimensional de los monosacáridos
3. Reacciones de los monosacáridos
4. Disacáridos
5. Polisacáridos

1. Introducción
Los carbohidratos o sacáridos (del griego: sakcharón, azúcar) son compuestos esenciales de los organismos vivos y son, de hecho, la clase más abundante de moléculas biológicas. El nombre, que significaliteralmente hidrato de carbono, proviene de composición química, que es aproximadamente (C·H2O)n, donde n ≥ 3, es decir compuestos en los que n átomos de carbono parecen estar hidratados con n moléculas de agua. En realidad se trata de polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas (y algunos derivados de éstos), es decir una cadenas de carbono que contiene un grupo aldehído o cetónico, y varios gruposhidroxilos.







Las unidades básicas de los carbohidratos son los monosacáridos, de todos ellos la glucosa es el más abundante, tiene 6 átomos de carbono, y es el combustible principal para la mayoría de los organismos. Los oligosacáridos contienen de dos a diez unidades de monosacáridos unidas covalentemente. Por su parte, los polisacáridos están constituidos por gran número de unidades demonosacáridos unidos covalentemente, alcanzando pesos moleculares de hasta 106 de dáltones (g/mol). Los polisacáridos desempeñan dos funciones biológicas principales: una como almacenadores de combustibles y otra como elementos estructurales.

2. Estructura tridimensional de los monoscáridos
Los monosacáridos se clasifican según la naturaleza química de su grupo carbonilo
y del número deátomos de carbono que poseen. Si el grupo carbonilo es una aldehído, recibe nombre de aldosa y si es una cetona recibe el nombre de cetosa. Los monosacáridos que poseen tres átomos de carbono, son triosas, y los que contienen cuatro, cinco, seis, etc, se denominan tetrosas, pentosas, hexosas, etc., respectivamente. Estos términos pueden combinarse de modo que, una aldohexosa, sería un azúcar (-osa) deseis átomos de carbono (-hex-), cuyo carbono carbonilo es una aldosa (aldo-).
El gliceraldehido es la aldosa más simple. Está formado por tres átomos de carbono, el primero contiene el grupo aldehido, el segundo tiene unido un hidrógeno y un grupo hidroxilo, mientras que el tercero posee dos hidrógenos y un hidroxilo. De los tres carbonos el segundo (C-2) posee los cuatros sustituyentesdistintos y se recibe el nombre de carbono asimétrico o quiral. Este hecho hace que el gliceraldehido exista en dos formas, una tiene el hidroxilo del C-2 hacia la derecha (D-gliceraldehido) y la otra posee el hidroxilo del C-2 hacia la izquierda (L-gliceradehido).






Estas dos triosas son imágenes especulares entre sí (como la palma de las manos) y aun teniendo la misma composición química nopueden superponerse, a este tipo de isómeros se les conoce con el nombre de enantiómeros y presentan una propiedad físicas denominada actividad óptica. La actividad óptica es la capacidad que tiene determinadas moléculas, en disolución, para desviar el plano de un haz de luz polarizada (Figura 1). Si lo hace en el sentido de las manecillas del reloj, se designan con el símbolo (+) y si lo hacen ensentido contrario se designan con (-). Así, el enantiómero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-). Esto no quiere decir que todos los monosacáridos de la serie D tengan que ser (+). Por un lado está la posición del grupo hidroxilo (-OH), que es un aspecto puramente estructural y químico, y por otra el efecto sobre el haz de luz polarizada, que es un efecto óptico y físico.
Losmonosacáridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuración del carbono quiral más alejado del grupo carbonilo. Así, si dicho carbono posee la misma configuración que el carbono quiral del D-gliceraldehido, pertenece a la serie D-.
En la Figura 2 se recogen las aldosas de la serie D-. Como se observa podemos construirlas adicionando unidades de H-C-OH ó de HO-C-H al...