colesterol

Colesterol


Estructura química del colesterol


Estructura 3D del colesterol; en rojo, el grupo hidroxilo polar


Síntesis del colesterol
El colesterol es un esterol (lípido) que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados. Se presenta en altas concentraciones en el hígado, médula espinal, páncreas y cerebro. El nombre de «colesterol» procede delgriego kole (bilis) y stereos (sólido), por haberse identificado por primera vez en los cálculos de la vesícula biliar por Michel Eugène Chevreul quien le dio el nombre de «colesterina», término que solamente se conservó en el alemán (Cholesterin).

Estructura química [editar]
Es un lípido esteroide, molécula de ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano), constituida por cuatro carbocicloscondensados o fundidos, denominados A, B, C y D, que presentan varias sustituciones:
1. Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13.
2. Una cadena alifática ramificada de 8 carbonos en la posición C-17.
3. Un grupo hidroxilo en la posición C-3.
4. Una insaturación entre los carbonos C-5 y C-6.
En la molécula de colesterol se puede distinguir una cabeza polar constituida por el grupohidroxilo y una cola o porción apolar formada por el carbociclo de núcleos condensados y los sustituyentes alifáticos. Así, el colesterol es una molécula tan hidrófoba que la solubilidad de colesterol libre en agua es de 10-8 M y, al igual que los otros lípidos, es bastante soluble en disolventes apolares como el cloroformo (CHCl3).
Fuentes de colesterol [editar]
Los organismos mamíferosobtienen colesterol a través de las siguientes vías:
1. Vía exógena o absorción de colesterol contenido en los alimentos. El colesterol se encuentra exclusivamente en los alimentos de origen animal, mayoritariamente la yema de huevo, hígado, lácteos, cerebro y músculo esquelético (carnes rojas).
2. Vía endógena o síntesis de novo, es la síntesis de colesterol en las células animales a partir de suprecursor, el acetato, en su forma activada acetil-coenzima A.
Metabolismo del colesterol [editar]
Biosíntesis de colesterol [editar]
La biosíntesis del colesterol tiene lugar en el retículo endoplásmico liso de virtualmente todas las células de los animales vertebrados. Mediante estudios de marcaje isotópico, D. Rittenberg y K. Bloch demostraron que todos los átomos de carbono del colesterolproceden, en última instancia, del acetato, en forma de acetil coenzima A. Se requirieron aproximadamente otros 30 años de investigación para describir las líneas generales de la biosíntesis del colesterol, desconociéndose, sin embargo, muchos detalles enzimáticos y mecanísticos a la fecha.
Resumidamente, estas reacciones pueden agruparse de la siguiente manera:[1] [2]
1. Tres moléculas deacetil-CoA se combinan entre sí formando mevalonato, el cual es fosforilado a 3-fosfomevalonato 5-pirofosfato.
2. El 3-fosfomevalonato 5-pirofosfato es descarboxilado y desfosforilado a 3-isopentil pirofosfato.
3. Ensamblaje sucesivo de seis moléculas de isopentil pirofosfato para originar escualeno, vía geranil pirofosfato y farnesil pirofosfato.
4. Ciclación del escualeno a lanosterol.
5. Ellanosterol se convierte en colesterol después de numerosas reacciones sucesivas, enzimáticamente catalizadas, que implican la eliminación de tres grupos metilo (–CH3), el desplazamiento de un doble enlace y reducción del doble enlace de la cadena lateral.
Degradación del colesterol [editar]
En el ser humano no se puede metabolizar la estructura del colesterol hasta CO2 y H2O. El núcleo intacto deesterol se elimina del cuerpo convirtiéndose en ácidos y sales biliares las cuales son secretadas en la bilis hacia el intestino para desecharse por heces fecales. Parte de colesterol intacto es secretado en la bilis hacia el intestino el cual es convertido por las bacterias en esteroides neutros como coprostanol y colestanol.[cita requerida]
Regulación del colesterol [editar]
La producción de...