Colesterol

Colesterol
 
Colesterol

Nombre IUPAC
(3β)-cholest-5-en-3-ol
General
Otros nombres
(10R,13R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Fórmula estructural

Fórmula molecular
C27H46O
Identificadores
Número CAS
57-88-51
Número RTECS
FZ8400000
ChEBI
16113
ChEMBL
112570
ChemSpider
5775
DrugBank
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PubChem
5997UNII
97C5T2UQ7J
KEGG
D00040
SMILES[mostrar]
InChI[mostrar]
Propiedades físicas
Apariencia
polvo cristalino blanco2
Densidad
1052 kg/m3; 1.052 g/cm3
Masa molar
386,65 g/mol
Punto de fusión
421,15 K (148 °C)
Punto de ebullición
633,15 K (360 °C)
Propiedades químicas
Solubilidaden agua
0,095 mg/L (30 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.[editar datos en Wikidata]
El colesterol es un esterol (lípido) que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados. Se presenta en altas concentraciones en el hígado, médula espinal, páncreas y cerebro. Pese a que las cifras elevadas de colesterol en sangre tienen consecuencias perjudiciales para la salud, es una sustancia esencial para crear la membranaplasmática que regula la entrada y salida de sustancias en la célula. El nombre de «colesterol» procede del griego χολή kolé ‘bilis’ y στερεοςstereos ‘sólido’, por haberse identificado por primera vez en los cálculos de la vesícula biliar por Michel Eugène Chevreul quien le dio el nombre de «colesterina», término que solamente se conservó en el alemán (Cholesterin). Abundan en las grasas de origen animal.Índice
  [ocultar] 
1 Estructura química
2 Metabolismo del colesterol
2.1 Biosíntesis del colesterol
2.2 Degradación del colesterol
2.3 Regulación del colesterol
3 Funciones del colesterol
4 Transporte del colesterol e hipercolesterolemia
5 Véase también
6 Referencias
7 Enlaces externos
Estructura química[editar]
La fórmula química del colesterol se representa de dos formas: C27H46O / C27H45OH.
Esun lípido esteroide, molécula de ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano), constituida por cuatro carboxilos condensados o fundidos, denominados A, B, C y D, que presentan varias sustituciones:
1. Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13.
2. Una cadena alifática ramificada de 8 carbonos en la posición C-17.
3. Un grupo hidroxilo en la posición C-3.
4. Una insaturación entre los carbonosC-5 y C-6.
En la molécula de colesterol se puede distinguir una cabeza polar constituida por el grupo hidroxilo y una cola o porción apolarformada por el carbociclo de núcleos condensados y los sustituyentes alifáticos. Así, el colesterol es una molécula tan hidrófoba que la solubilidad de colesterol libre en agua es de 10−8 M y, al igual que los otros lípidos, es bastante soluble en disolventesapolares como el cloroformo (CHCl3).
Metabolismo del colesterol[editar]
Biosíntesis del colesterol[editar]
La biosíntesis del colesterol tiene lugar en el retículo endoplasmático liso de virtualmente todas las células de los animales vertebrados. Mediante estudios de marcaje isotópico, D. Rittenberg y K. Bloch demostraron que todos los átomos de carbono del colesterol proceden, en últimainstancia, del acetato, en forma de acetil coenzima A. Se requirieron aproximadamente otros 30 años de investigación para describir las líneas generales de la biosíntesis del colesterol, desconociéndose, sin embargo, muchos detalles enzimáticos y mecanísticos a la fecha. Los pasos principales de la síntesis de colesterol son:
Descripción
Reacción
Sustrato inicial
Enzima
Producto final
Condensación dedos moléculas de acetil CoA

2 Acetil-CoA
Acetoacetil CoA tiolasa
Acetoacetil-CoA-
Condensación de una molécula deacetil-CoA con una de acetoacetil-CoA

acetoacetil-CoA yacetil-CoA
HMG-CoA sintasa
3-hidroxi-3-metilglutaril CoA(HMG-CoA)
Reducción del HMG-CoA por el NADPH

HMG-CoA
HMG-CoA reductasa
Mevalonato y CoA
Fosforilación del mevalonato

Mevalonato
Mevalonato quinasa
Mevalonato 5-fosfato...