Compuestos carbonilo

Compuestos carbonilo
Aldehidos y cetonas
1. Nomenclatura de aldehídos y cetonas.
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial. 


Algunos nombres comunesde aldehídos aceptados por la IUPAC son:



Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas comosustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona. 


2. Explique la estructura del carbonilo en aldehídos y cetonas.
Los  aldehídos  son  sustancias  de  fórmula  general  RCHO;  las  cetonas  son  compuestos  de  fórmula  general  RR’CO.  Los  grupos  R  y  R’  pueden  ser alifáticos  o   aromáticos.  (En  el  aldehído,  HCHO,  R  es  H.)Los  aldehídosy  las  cetonas  contienen  el  grupo  carbonilo,  C=O,  y  a  menudo  se  denominan  colectivamente  compuestos  carbonílicos.  El  grupo carbonilo  es  el  que  determina  en  gran  medida  la  química  de  aldehídos  y  cetonas.

3. Enumere y explique los métodos de obtención de aldehídos y cetonas.
a) Oxidación de alcoholes
La oxidación de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehídos; mientrasque la oxidación de alcoholes secundarios conduce a cetonas.
Las cetonas son resistentes a la oxidación posterior, por lo que pueden aislarse sin necesidad de tomar precauciones especiales. En cambio, los aldehídos se oxidan fácilmente a los ácidos carboxí1icos correspondientes. Para evitar esta oxidación es necesario separar el aldehído de la mezcla reaccionante a medida que se va formando, loque se consigue por destilación, aprovechando la mayor volatilidad de los aldehídos inferiores respecto a los correspondientes alcoholes. Así se obtiene,  por ejemplo, el propanal:
CH3—CH2—CH2OH
Cr2O7Na2 + SO4H2

60-70 ºC
CH3—CH2—CHO
1-propanol

propanal

b) Hidratación de alquinos
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molécula de agua altriple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable,  se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído, según la reacción:
HCCH  + H2O
SO4H2

SO4Hg
CH2=CHOH
 
CH3—CHO
acetileno

etenol

etanal  (acetaldehído)
c) Ozonólisis de alquenos
La ozonólisis de alquenos dalugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces.
2.º Métodos de obtención de aldehídos
a) Reducción de cloruros de acilo
La reducción directa de ácidos carboxílicos a aldehídos no esfácil de realizar, porque los ácidos se reducen con gran dificultad. Por ello, el procedimiento utilizado es convertir primero el ácido en su cloruro (cloruro de acilo) que se reduce fácilmente a aldehído:

Para impedir la posterior reducción del aldehído a alcohol se ha ideado el empleo de un catalizador de paladio envenenado (es decir, desactivado) con azufre.
b) Hidrólisis de dihalogenurosgeminales
Mediante la hidrólisis de dihalogenuros geminales  (los dos átomos de halógeno están en el mismo carbono) pueden obtenerse aldehídos y cetonas, en general, aunque sólo tiene interés para la preparación de aldehídos aromáticos, concretamente de benzaldehído, por la facilidad con que se hidrolizan los dihalogenometilarenos. Así, cuando se clora fotoquímicamente tolueno, Ar—CH3, se...