COMPUESTOS CARBONILOS O ALDEHIDOS Y CETONAS


1. CONSULTAR Y RESUMIR LOS COMPUESTOS CARBONILOS O ALDEHIDOS Y CETONAS

























                                                                                     





   CH3 - CH2 - C   +   [O]  ___ CH3 – CH2 - C  
ÁCIDO PROPANOICO
                   

                                           

CH3 - CH2 - CH2 - C     +   H2  ____CH3 – CH2 – CH2- CH2OH  
      BUTANOL


CH3 - CH2 - CH2OH  +  [O] ____ CH3 - CH2 – C +   H2O  PROPANAL + H2O
 PROPANOL    


CH3 - (CH2)4 - C        + H2   ____ CH3 - (CH2)4 - C      +
HB HEXANAL+ÁCIDOBROMURO DE HEXANOILO






En la nomenclatura sistemática, los aldehídos se nombran cambiando por al la o terminal del nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadenahidrocarbonada más larga que incluya el grupo funcional —CHO, al que se le asigna la posición 1 a efectos de enumerar los posibles sustituyentes. Los nombres de las cetonas se forman de manera análoga, pero cambiando por ona la o terminal del hidrocarburo progenitor e indicando, si es preciso, la posición del grupo —CO— con un número (el más bajo posible). Las cetonas suelen nombrarse tambiéncorrientemente mediante los nombres de los dos radicales unidos al grupo carbonilo, seguidos de la palabra cetona.


   

4Cloro-2-metilbutanal

4-ciclohexil-1-fenil-2-pentanona














Suele escribirse, por comodidad, en la forma —CHO.
En las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llamansimétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.

Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, los aldehídos pueden ser alifáticos, R—CHO, y aromáticos, Ar—CHO;

Las cetonas se clasifican en alifáticas, R—CO—R', aromáticas, Ar—CO—Ar, y mixtas;R—CO—Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase,respectivamente.

Conviene hacer notar que, si bien los aldehídos y cetonas son los compuestos más sencillos con el grupo carbonilo, hay otros muchos compuestos que contienen también en su molécula el grupo carbonilo que, junto a otras agrupaciones atómicas, constituyen su grupo funcional característico.

Entre estos compuestos podemos citar: ácidos carboxílicos, —CO—OH; halogenuros de acilo, —C—X,ésteres, —CO—OR, amidas, —CO—NH2, etc., sin embargo, el nombre de compuestos carboxílicos suele utilizarse en sentido restringido para designar exclusivamente a los aldehídos y cetonas.


Las cetonas
Se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza.
El importante carbohidratofructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son tambiéncetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.
La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.
En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.



Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunascetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.



El punto de ebullición de las cetonas es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C respectivamente.

La solubilidad en agua de las cetonas depende de lalongitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.



Reacciones de hidratación de cetonas
Al añadir una molécula de agua H-OH al...