determinacion de alcoholes y fenoles


I OBJETIVO

Conocer las pruebas químicas utilizadas para la identificación de alcoholes y su diferenciación.

II antecedentes

Propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles.
Alcoholes:
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación.SOLUBILIDAD EN EL AGUA:
Gracias al grupo -OH característico de los alcoholes, se pueden presentar puentes de hidrógeno, que hace que los primeros alcoholes sean solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad de hidrógeno, dicha característica va desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va perdiendo significancia y a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa.

PUNTO DE EBULLICION:
Lospuntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de lasramificaciones. Todo esto se presenta porque el grupo OH al tener puentes de hidrogeno, son mas dificiles de romper.

PUNTO DE FUSION:
Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullicion, aumenta a medida que aumenta el número de carbonos.

DENSIDAD:
Aumenta conforme aumenta el numero de carbonos y las ramificaciones de las moleculas.






Fenoles:
Propiedades Físicas
Los fenoles presentanalgunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.
Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire yciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo.

Solubilidad:
El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.
Punto de Ebullición:
En general presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia del puente de hidrógeno.

Punto deFusión:
Son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que están unidos por fuerzas intermoleculares más fáciles de vencer.

Métodos de obtención y reacciones características de alcoholes y fenoles.

Hidratación de alquenos:
Se trata de una reacción de adición electrófila, El grupo -OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Por ello, éste es un método muyapropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan así industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo. Asimismo, éste es el método industrial más importante de fabricación de alcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2 = CH2 en presencia de ácido sulfúrico.

Hidrólisis de halogenuros de alquilo:
Selleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.



Reducción de compuestos carbonílicos:
Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonasalcoholes secundarios.

Mediante reactivos de Grignard:
La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes...