Determinación del vaor del nitrofenol

UNIVERSIDAD DE COSTA RICA
ESCUELA DE QUÍMICA
SECCION QUIMICA ORGANICA
QU-213 Laboratorio Química Orgánica General II ____________________________________________________________

_________________________________

Reporte #2 Tipo 2
Determinación del valor del pka del nitrofenol

A. Introducción
Los términos ácidos ybases se han definido de varias formas correspondiendo cada definición a un modo particular de considerar las propiedades de acidez y basicidad. Según la definición de Lowry-Bronsted, un ácido es una sustancia que entrega un protón. Según la definición de Lewis, un ácido una que puede recibir un par de electrones para formar un enlace covalente. (1)
Los fenoles son ácidos considerablemente másfuertes que el agua, pero mucho más débiles que los ácidos carboxílicos. Aunque más débiles que los ácidos carboxílicos, los fenoles son enormemente más ácidos que los alcoholes. Las diferencias en acidez se deben a diferencias en estabilidades de reactivos y productos. Los fenoles son ácidos más fuertes que sus análogos alifáticos, los alcoholes, porque la resonancia estabiliza más al anión que alfenol libre. (2)
Cuando un ácido se disuelve en agua, sus moléculas se disocian dependiendo de su grado de acidez. El grado con el que se disocia un ácido se determina en una disolución diluída para que la concentración de agua permanezca constante y el cual se mide con la constante de disociación de acidez del ácido o Ka, por lo tanto el pKa mide la concentración de partículas disociadas. (1)Las aplicaciones de lo fenoles se centran fundamentalmente en la fabricación de resinas fenólicas, entre las que destacan los siguientes tipos: resinas de fundición, resinas de moldeo, adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio y laminados industriales. Otros usos son la obtención de nylon, así como la producción de colorantes, productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas, bactericidas,detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y térmicos tensoactivos. (3)
La espectroscopía de absorción ultravioleta visible (UV-Vis), es la medición de la atenuación de un haz de luz después de pasar a través de una muestra o después de la reflexión de una superficie de la muestra. La medición de la absorción puede ser en una sola longitud de onda o en un rango espectralextendida. La energía de UV-Vis es suficiente para promover electrones externos de los niveles de energía más alta, y la espectroscopia UV-Vis se aplica generalmente a las moléculas o complejos inorgánicos en solución. El espectro UV-Vis tiene características generales que son de uso limitado para la identificación de las muestras, pero son muy útiles para mediciones cuantitativas. (4)
En esta prácticase determinará el valor de pKa mediante cálculos experimentales basados en datos obtenidos de espectroscopía UV-Vis.

B. Resultados

Cuadro I. Valores de pH obtenidos para el nitrofenol en disolución con distintos buffer
Disolución | pH |
Nitrofenol + Buffer pH 10 | 10,09 |
Nitrofenol + Buffer pH 7 | 7,17 |

Fuente de datos: Jill Ceciliano, Félix López. Laboratorio de QuímicaOrgánica General II,
Universidad de Costa Rica. 2011.
Cuadro II. Valores de absorbancia obtenidos mediante UV-Vis para cada disolución
Longitud de onda λ (nm) | Absorbancia |
| Nitrofenol+HCl | Nitrofenol+NaOH | Nitrofenol+Buffer pH 10 | Nitrofenol+Buffer pH 7 |
220,0 | 1,067 | 1,202 | 1,040 | 0,980 |
226,0 | 1,108 | 1,031 | 1,056 | 1,024 |
230,0 | 1,037 |0,978 | 1,026 | 0,985 |

Fuente de datos: Jill Ceciliano. Laboratorio de Química Orgánica General II,
Universidad de Costa Rica. 2011.

Cuadro III. Valores de longitud de onda máxima y su respectiva absorbancia

Disolución | Longitud de onda máxima | Absorbancia |
Nitrofenol+HCl | 315,0 | 1,618 |
Nitrofenol+NaOH | 397,0 | 2,817 |

Fuente de datos: Jill Ceciliano....