Dibenzalacetona
Páginas: 6 (1314 palabras)
Publicado: 4 de junio de 2011
UNIVERSIDAD MICHOACANA DE SAN NICOLAS DE HIDALGO
Facultad De Químico-Farmacobiología
Laboratorio De Química Orgánica II
Nombre De Los Integrantes:
José Luis Villa García
Edgar Martínez Salgado
Jonathan Oliver Manzo Rincón
Edson Joanico Ríos
Jorge Luis Gutiérrez Arias
Nombre Del Titular:
MC Sandra Daniela Barbosa Muñoz
Nombre Del Laboratorista:
QFB Oscar Castro HernándezSemestre: 4to.
Sección: 11ava
Ciclo Escolar: Feb11/Ago11
Práctica No. 7
SÍNTESIS DE LA DIBENZALACETONA
OBJETIVO
Adquirir conocimientos y diferenciar entre reacciones aldólicas de adición y condensación y sintetizar Dibenzalacetona, realizar cálculos correspondientes al rendimiento obtenido en la técnica.
FUNDAMENTO
Desde luego la Dibenzalacetona se usa como insumo para lafabricación de productos farmaceuticos (cosmético o medicamentos)
El que se obtiene es el isómero: (E,E)-dibenzalacetona
trans,trans-dibencilidenacetona
Bis((E)-2-feniletenil)cetona
1E,4E-1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona
La condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación de enlaces C-C. La condición para que se produzca es que el compuesto de partida (un aldehídoo una cetona) posea átomos de Hidrógeno unidos al carbono en posición α respecto al grupo carbonilo. Estos átomos de hidrógeno presentan un marcado carácter ácido y, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar un carbanión nucleófilo (un anión enolato), que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molécula con formación de un compuesto β- hidroxicarbonílico o “aldol”(condensación aldólica simple).
Los aldoles son, generalmente, poco estables ya que tienden a perder una molécula de agua por lo que, a menudo, el producto que se aísla al final de la reacción es un compuesto carbonílico α,β-insaturado.
Por otra parte, los compuestos carbonílicos que no poseen átomos de hidrógeno en posición α como, por ejemplo, el benzaldehído, no pueden formar enolatos en presencia debases. Sin embargo, estos compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto carbonílico que tenga átomos de hidrógeno en α (por ejemplo, acetona) y originar a un producto de condensación aldólica cruzada.
TABLA DE CONSTANTES FISICOQUÍMICAS
Reactivo | Propiedades físicas | Propiedades químicos | Propiedades toxicológicas |
Hidróxido de sodio | Estado deagregación Sólido Apariencia Blanco Densidad 2100 kg/m3; 2,1 g/cm3 Masa molar 39,99713 g/mol Punto de fusión 596 K (323 °C) Punto de ebullición 1663 K (1390 °C) | Solubilidad en agua 111 g/100 ml (20 °C)A temperatura ambiente, el hidróxido de sodio es un sólido blanco cristalino sin olor que absorbe humedad del aire (higroscópico). Es una sustancia manufacturada. Cuando se disuelve en agua o se neutralizacon un ácido libera una gran cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales combustibles. El hidróxido de sodio es muy corrosivo. Generalmente se usa en forma sólida o como una solución de 50%. | Ingestión Puede causar daños graves y permanentes al sistema gastrointestinal. Inhalación Irritación con pequeñas exposiciones, puede ser dañino o mortal en altas dosis. PielPeligroso. Los síntomas van desde irritaciones leves hasta úlceras graves. Ojos Peligroso. Puede causar quemaduras, daños a la córnea o conjuntiva. |
Agua | El agua es insípida e inodora en condiciones normales de presión y temperatura.Ya que el oxígeno tiene una electronegatividad superior a la del hidrógeno, el agua es una molécula polar.Punto de ebullición 100 c.Punto de fusión 0c.A la presiónnormal (1 atmósfera), el agua líquida tiene una mínima densidad (0,958 kg/l) a los 100 °C. | El agua es miscible con muchos líquidos, como el etanol, y en cualquier proporción, formando un líquido homogéneo. El agua pura tiene una conductividad eléctrica relativamente baja.El agua es un disolvente muy potente, al que se ha catalogado como el disolvente universal, | |
Alcohol etílico |...
Facultad De Químico-Farmacobiología
Laboratorio De Química Orgánica II
Nombre De Los Integrantes:
José Luis Villa García
Edgar Martínez Salgado
Jonathan Oliver Manzo Rincón
Edson Joanico Ríos
Jorge Luis Gutiérrez Arias
Nombre Del Titular:
MC Sandra Daniela Barbosa Muñoz
Nombre Del Laboratorista:
QFB Oscar Castro HernándezSemestre: 4to.
Sección: 11ava
Ciclo Escolar: Feb11/Ago11
Práctica No. 7
SÍNTESIS DE LA DIBENZALACETONA
OBJETIVO
Adquirir conocimientos y diferenciar entre reacciones aldólicas de adición y condensación y sintetizar Dibenzalacetona, realizar cálculos correspondientes al rendimiento obtenido en la técnica.
FUNDAMENTO
Desde luego la Dibenzalacetona se usa como insumo para lafabricación de productos farmaceuticos (cosmético o medicamentos)
El que se obtiene es el isómero: (E,E)-dibenzalacetona
trans,trans-dibencilidenacetona
Bis((E)-2-feniletenil)cetona
1E,4E-1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona
La condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación de enlaces C-C. La condición para que se produzca es que el compuesto de partida (un aldehídoo una cetona) posea átomos de Hidrógeno unidos al carbono en posición α respecto al grupo carbonilo. Estos átomos de hidrógeno presentan un marcado carácter ácido y, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar un carbanión nucleófilo (un anión enolato), que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molécula con formación de un compuesto β- hidroxicarbonílico o “aldol”(condensación aldólica simple).
Los aldoles son, generalmente, poco estables ya que tienden a perder una molécula de agua por lo que, a menudo, el producto que se aísla al final de la reacción es un compuesto carbonílico α,β-insaturado.
Por otra parte, los compuestos carbonílicos que no poseen átomos de hidrógeno en posición α como, por ejemplo, el benzaldehído, no pueden formar enolatos en presencia debases. Sin embargo, estos compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto carbonílico que tenga átomos de hidrógeno en α (por ejemplo, acetona) y originar a un producto de condensación aldólica cruzada.
TABLA DE CONSTANTES FISICOQUÍMICAS
Reactivo | Propiedades físicas | Propiedades químicos | Propiedades toxicológicas |
Hidróxido de sodio | Estado deagregación Sólido Apariencia Blanco Densidad 2100 kg/m3; 2,1 g/cm3 Masa molar 39,99713 g/mol Punto de fusión 596 K (323 °C) Punto de ebullición 1663 K (1390 °C) | Solubilidad en agua 111 g/100 ml (20 °C)A temperatura ambiente, el hidróxido de sodio es un sólido blanco cristalino sin olor que absorbe humedad del aire (higroscópico). Es una sustancia manufacturada. Cuando se disuelve en agua o se neutralizacon un ácido libera una gran cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales combustibles. El hidróxido de sodio es muy corrosivo. Generalmente se usa en forma sólida o como una solución de 50%. | Ingestión Puede causar daños graves y permanentes al sistema gastrointestinal. Inhalación Irritación con pequeñas exposiciones, puede ser dañino o mortal en altas dosis. PielPeligroso. Los síntomas van desde irritaciones leves hasta úlceras graves. Ojos Peligroso. Puede causar quemaduras, daños a la córnea o conjuntiva. |
Agua | El agua es insípida e inodora en condiciones normales de presión y temperatura.Ya que el oxígeno tiene una electronegatividad superior a la del hidrógeno, el agua es una molécula polar.Punto de ebullición 100 c.Punto de fusión 0c.A la presiónnormal (1 atmósfera), el agua líquida tiene una mínima densidad (0,958 kg/l) a los 100 °C. | El agua es miscible con muchos líquidos, como el etanol, y en cualquier proporción, formando un líquido homogéneo. El agua pura tiene una conductividad eléctrica relativamente baja.El agua es un disolvente muy potente, al que se ha catalogado como el disolvente universal, | |
Alcohol etílico |...
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