Enolatos Y Aldoles
Páginas: 2 (448 palabras)
Publicado: 12 de noviembre de 2012
Aldehídos y cetonas [1] condensan en medios básicos formando aldoles [2]. Esta reacción se denomina condensación aldólica.
El aldol [2] formado deshidrata en el medio básico por calentamiento paraformar un ,-insaturado [3].
El mecanismo de la condensación aldólica transcurre con formación de un enolato, que ataca al carbonilo de otra molécula. En esta condensación se forma un enlacecarbono-carbono entre el carbonilo de una molécula y el carbono de la otra.
Etapa 1. Formación del enolato
La base despotona el carbono alfa del etanal [1] generando el enolato [4] estabilizadopor resonancia.
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el carbonilo
Etapa 3. Protonación
Etapa 4. Deshidratación del aldol
CONDENSACION ALDOLICA CRUZADA O MIXTA
La reacción entre doscarbonilos diferentes se llama aldólica cruzada o mixta. Esta reacción sólo tiene utilidad sintética en dos casos:
1. Sólo uno de los carbonilos puede formar enolatos.
2. Uno de los carbonilos esmucho más reactivo que el otro.
En el resto de situaciones la aldólica mixta genera mezclas de cuatro productos. Veamos como ejemplo la condensación del etanal y propanal.
La condensación aldólicamixta del etanal con el benzaldehído genera un producto, cuando se trabaja en exceso de benzaldehído, debido a que el benzaldehído carece de hidrógenos en el carbono alfa y no puede formar enolatos.El mecanismo de esta reacción tiene lugar en las siguientes etapas:
Etapa 1. Enolización del etanal
La formación de enolatos sólo puede tener lugar con el etanal, puesto que el benzaldehídocarece de hidrógenos ácidos en el carbono alfa.
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato al benzaldehído.
En esta etapa puede ocurrir el ataque del enolato de etanal sobre si
mismo. Para evitarlodebe trabajarse en exceso de benzaldehído. Un procedimiento experimental muy usado para evitar la condensación del etanal consigo mismo es gotear léntamente el etanal sobre una disolución básica de...
El aldol [2] formado deshidrata en el medio básico por calentamiento paraformar un ,-insaturado [3].
El mecanismo de la condensación aldólica transcurre con formación de un enolato, que ataca al carbonilo de otra molécula. En esta condensación se forma un enlacecarbono-carbono entre el carbonilo de una molécula y el carbono de la otra.
Etapa 1. Formación del enolato
La base despotona el carbono alfa del etanal [1] generando el enolato [4] estabilizadopor resonancia.
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el carbonilo
Etapa 3. Protonación
Etapa 4. Deshidratación del aldol
CONDENSACION ALDOLICA CRUZADA O MIXTA
La reacción entre doscarbonilos diferentes se llama aldólica cruzada o mixta. Esta reacción sólo tiene utilidad sintética en dos casos:
1. Sólo uno de los carbonilos puede formar enolatos.
2. Uno de los carbonilos esmucho más reactivo que el otro.
En el resto de situaciones la aldólica mixta genera mezclas de cuatro productos. Veamos como ejemplo la condensación del etanal y propanal.
La condensación aldólicamixta del etanal con el benzaldehído genera un producto, cuando se trabaja en exceso de benzaldehído, debido a que el benzaldehído carece de hidrógenos en el carbono alfa y no puede formar enolatos.El mecanismo de esta reacción tiene lugar en las siguientes etapas:
Etapa 1. Enolización del etanal
La formación de enolatos sólo puede tener lugar con el etanal, puesto que el benzaldehídocarece de hidrógenos ácidos en el carbono alfa.
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato al benzaldehído.
En esta etapa puede ocurrir el ataque del enolato de etanal sobre si
mismo. Para evitarlodebe trabajarse en exceso de benzaldehído. Un procedimiento experimental muy usado para evitar la condensación del etanal consigo mismo es gotear léntamente el etanal sobre una disolución básica de...
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