Condensación aldólica

CONDENSACIÓN ALDÓLICA

ALEJANDRO DÍAZ MOSCOSO – 93052512725

ESPACIO ACADÉMICO: SÍNTESIS ORGÁNICA
DOCENTE: FERNANDO AGUDELO AGUIRRE

UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLÓGICAS
PROGRAMA DE QUÍMICA
ARMENIA, QUINDÍO
FEBRERO 18 DE 2011

PRÁCTICA Nº 1 – CONDENSACIÓN ALDÓLICA

RESUMEN

En esta primera sesión de laboratorio de síntesis orgánica se llevó a cabouna reacción de condensación aldólica cruzada entre un aldehído (benzaldehído) y una cetona (ciclopentanona), reacción que se lleva a cabo gracias a la acidez de los hidrógenos α de uno de los carbonilos –en este caso de la ciclopentanona– que actúa como especie dadora. Esto origina un aldol que después de deshidratarse forma un compuesto α,β-insaturado. El producto obtenido (después de secado) sepesa y se le toma el punto de fusión y el espectro infrarrojo, para así corroborar la identidad del compuesto esperado.

PALABRAS CLAVE: condensación aldólica cruzada, benzaldehído, ciclopentanona, hidrógenos α.

INTRODUCCIÓN

La condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación de enlaces C-C. La condición para que se produzca es que el compuesto de partida (unaldehído o una cetona) posea átomos de hidrógeno unidos al carbono en posición α respecto al grupo carbonilo. Estos átomos de hidrógeno presentan un marcado carácter ácido y, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar un carbanión nucleófilo (un anión enolato), que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molécula con formación de un compuesto β-hidroxicarbonílico o “aldol”(condensación aldólica simple). Los aldoles son, generalmente, poco estables ya que tienden a perder una molécula de agua por lo que, a menudo, el producto que se aísla al final de la reacción es un compuesto carbonílico α,β-insaturado. Por otra parte, los compuestos carbonílicos que no poseen átomos de hidrógeno en posición α como, por ejemplo, el benzaldehído, no pueden formar enolatos en presencia debases. Sin embargo, estos compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto carbonílico que tenga átomos de hidrógeno en α (por ejemplo, acetona) y originar a un producto de condensación aldólica cruzada.

+ 2

En esta práctica se estudiará la reacción de condensación aldólica cruzada entre benzaldehído y ciclopentanona. Un hecho interesante de este experimento es quela ciclopentanona tiene dos “centros de reacción” (dos grupos metilo activos: átomos de hidrógeno en α de carácter ácido), por lo que pueden formarse dos productos diferentes en función del número de moléculas de benzaldehído con las que reaccione, es decir, en función de la estequiometria de la reacción.
Teniendo esto en cuenta, se realizarán una condensaciones aldólica en la que, en base a lasproporciones relativas en las que se añaden ambos compuestos carbonílicos, se podrá saber la estequiometria de la reacción e identificar así el producto que será aislado y caracterizado mediante la toma del punto de fusión y el espectro infrarrojo para corroborar su identidad.

OBJETIVO GENERAL

Llevar a cabo en el laboratorio una reacción de condensación aldólica y analizar su(s) producto(s)OBJETIVOS ESPECÍFICOS

* Experimentar la síntesis de un compuesto α,β-insaturado en el laboratorio.
* Predecir el producto de la reacción entre una cetona y un aldehído teniendo en cuenta las relaciones estequiométricas de los reactivos.
* Identificar el producto de una condensación aldólica cruzada mediante su punto de fusión y su espectro infrarrojo.

MATERIALES Y MÉTODOSMATERIALES:

* Erlenmeyer 200 mL
* Varilla agitadora
* Bomba de vacío
* Embudo Büchner
* Papel filtro
* Matraz kitasato

REACTIVOS:
* Ciclopentanona
* Benzaldehído
* Etanol 95%
* NaOH 2M
* Ácido acético 4%/Etanol

PROCEDIMIENTO:

* A 1 mL de ciclopentanona en un Erlenmeyer de 200 mL se añaden 4 mL de benzaldehído, 20 mL de etanol al 95% en...