Condensación aldol

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Práctica # 3 Condensación Aldol
Objetivo:
o Efectuar una condensación aldólica
o Conocer un mecanismo entre alcoholes,

Fundamento:
La condensación aldólica da lugar a un aldol oLa b-hidroxialdehído, en baja proporción. Sin embargo, la calefacción de este compuesto provoca su deshidratación produciendo un aldehído a,b-insaturado. La pérdida de agua "tira" de los equilibrios.La autocondensación de un aldehído con hidrógenos en a conduce a un nuevo aldehído a,b-insaturado. Pero esta reacción tiene algunas limitaciones.
El aldehído o cetona de partida, situado en elmatraz redondo, entra en ebullición y, tras condenserse en el refrigerante, se va acumulando en el Sohxlet. Ahí entra en contacto con la base sólida e insoluble y se establece el equilibrio. Cuando elSohxlet se ha llenado, se vacía automáticamente por medio del sifón y el líquido en equilibrio retorna al matraz redondo. La pequeña cantidad de aldol producida deja de estar en contacto con la base yno puede abandonar el matraz porque su punto de ebullición es mayor. Se repite el ciclo numerosas veces (toda una noche, por ejemplo) y la mezcla final del matraz estará muy enriquecida en el aldol.En general, la condensación aldólica no puede llevarse a cabo entre aldehídos o cetonas diferentes ya que se obtendría una mezcla de productos.
ξLos aldehídos y las cetonas con hidrógenos en elcarbono alfa al carbonilo sufren reacciones de condensación
aldólica.
ξLos hidrógenos en el carbono alfa al carbonilo son hidrógenos ácidos.
ξLas condensaciones aldólicas cruzadas producen una mezclade productos.
ξLas reacciones de condensación entre cetonas y aldehídos no enolizables producen un solo producto
(condensaciones aldólicas cruzadas dirigidas).
ξLos productos obtenidos porcondensación aldólica sufren reacciones de crotonización.
ξLa acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones especiales, dando productos que pueden
considerarse como derivados de una reacción...
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