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ienaar, hijo mayor de cuatro hermanos, nació en una familia afrikáner de clase trabajadora. Después de completar la escuela secundaria en Witbank, ganó una beca deportiva para la Universidad RandAfrikáans, donde estudió Derecho.

Debutó en el Transvaal Rugby Union (hoy conocido como Golden Lions), equipo de rugby con sede en Johannesburgo, en 1989, antes de ser convocado a la selecciónnacional (los Springboks) en 1993. Fue nombrado capitán de los Springboks desde su primera prueba y mantuvo el cargo hasta que abandonó el equipo en 1996. Sigue siendo uno de los más exitosos capitanes delos Springboks de todos los tiempos.

En 1993 Transvaal ganó el Super 10, la Currie Cup y la Lion Cup con Pienaar como capitán. En 1994, el equipo retuvo la Currie Cup y los Springboks alcanzaronasimismo algunas victorias memorables. Pienaar fue elegido jugador internacional del año por la revista Rugby World.

Durante la Copa Mundial de Rugby de 1995, los Springboks fueron vistos comorepresentantes de toda Sudáfrica. El país se encontraba en transición, tras el derrumbe del apartheid y la llegada de Nelson Mandela a la presidencia del país en mayo de 1994. Mandela dio todo su apoyo a losSpringboks, que en aquel momento solo contaban con un jugador de raza negra, Chester Williams.

Durante el torneo, los Springboks derrotaron a las selecciones de Australia, Rumanía, Canadá, Samoa yFrancia. Luego jugó la final con sus clásicos rivales de Nueva Zelanda en el estadio Ellis Park de Johannesburgo. Pienaar se desempeñó en el tiempo extra, y a pesar de la tensión del partido los trespuntos del drop de Joel Stransky garantizaron una victoria de los Springboks.

Tras el partido, Pienaar dejó en claro en una entrevista a pie de campo que el equipo había ganado el trofeo, no sólopara los 60.000 aficionados presentes en el Ellis Park, sino para los 43 millones de sudafricanos. Nelson Mandela, vestido con una camiseta de los Springboks con el número 6, el número que Pienaar...