Acidos carboxilicos y esteres

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  • Publicado : 30 de agosto de 2012
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ACIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos son compuestos químicos orgánicos, los cuales poseen el grupo carboxilo (que se forma por la unión de un grupo hidroxilo y carbonilo) en el extremo dela cadena carbonada. Este tipo de compuestos son de los que se encuentran más frecuentemente, debido a que muchos productos naturales son ácidos carboxílicos, o, en su defecto, derivados de ellos.Obtención:

Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:

• Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidoscon grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.
• Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de alcoholes primarios.Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio.
• Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganato de potasio odicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxidode carbono.
• Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) reaccionan con dióxido de carbono para formar las sales de los ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácidaposterior permite la conversión de estas sales en el correspondiente ácido.
• Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos detipos SN2 para formar nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carboxílicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el ácido que se desea obtener.


USOS YAPLICACIONES

Se utilizan los ácidos carboxílicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

Además se usan como antitranspirantes y como...
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