Esteroides

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Esteroides

Mirian Del Valle Escudero y Elena Salinas MartínezB2AI

Son un tipo de lípidos insaponificables cuya síntesis y estructura están relacionadas con los terpenos. Todos derivan del perhidrociclopentanofenantreno o esterano, que consta de tres anillos de ciclohexano unidos de forma no lineal y un ciclopentano.

Sobre esta base estructural pueden presentar dobles enlaces en losanillos, grupos hidroxilo y una cadena lateral en el carbono 17, de diferente naturaleza.

Muchos esteroides son reguladores biológicos importantes y casi todos los esteroides presentan efectos filológicos sorprendentes cuando se administran a los organismos vivos.

El criterio para clasificar los distintos tipos de esteroides será la presencia de diferentes sustituyentes unidos al átomo de Canteriormente citado, y a la presencia de dobles enlaces en los anillos.

De este modo nos podremos encontrar .

1.- Esteroles
2.-Calciferoles o Vitaminas D
3.- Ác. Biliares.
4.- Hormonas esteroideas

1.-ESTEROLES
Son esteroides que presentan una estructura de 27 a 29 át. de carbono. Se añade una cadena de aproximadamente 8 carbonos con un grupo –OH en el carbono 3.
Esta sustancia seencuentra en abundancia en organismos vivos, sobre todo en animales y algas rojas.
Son solubles en agua y presentan un elevado punto de fusión.
En general, los esteroles son precursores de la Vitamina D y en muchas ocasiones, hormonas y ác. Biliares derivan de algunos de ellos.

Los más representativos son el colesterol, presente en animales, ergosterol y algunos fitoesteroles, cuyapresencia se localiza en organismos vegetales y que en realidad es una mezcla de tres compuestos: campesterol, sitosterol y estigmasterol.

a) Colesterol.
El colesterol es uno de los esteroides más abundantes. Puede ser aislado extrayéndolo de casi todos los tejidos animales. Los cálculos biliares humanos son muy ricos en colesterol.
Presenta ocho centros quirálicos. Esto significa que hay 256posibles formas esteroisoméricas de la estructura básica, solo una de las cuales es colesterol propiamente dicho. Presenta un doble enlace entre los carbonos 5 y 6 y un grupo –OH en el tercer carbono y una cadena lateral saturada de ocho átomos de carbono.
Forma parte de las membranas celulares. Actúa como intermediario en la biosíntesis de las hormonas esteroideas y de los ácidos biliares,pero hay mucho más colesterol en el cuerpo que el necesario para estas funciones. Los altos niveles de colesterol en la sangre intervienen en el desarrollo de la arterioesclerosis, como efecto de la hipercolesterolemia.

Es una molécula necesaria en el organismo, debe ser ingerida y se asimila en el intestino delgado, donde pasa a formar parte del sistema linfático. Allí se dan lugar a losquilomicrones. Si no es ingerida es el organismo quien la sintetiza desde el hígado.


Configuración absoluta del colesterol
(5-colesten-3β-ol)

b) Fitoesteroles.
Forman parte de las membranas celulares de las células vegetales, es por ello que lo podemos encontrar presente en pequeñas cantidades en los aceites vegetales. Se presenta en la forma de un polvo blanco con un suave olorcaracterístico, insoluble en agua y soluble en alcoholes.
Un complejo de fitoesteroles, aislado a partir de aceites vegetales y se ha comercializado como complemento dietético propuesto para reducir en parte la absorción de colesterol ingerido en la dieta en personas con hipercolesterolemia. En el año 2001 varias marcas comerciales empezaron a comercializar en España productos enriquecidos con estecomplejo. Estos actúan mediante procesos de inhibición competitiva en el intestino grueso, siendo este el mecanismo de actuación. Sin embargo, no existe evidencia de que sea saludable descender los niveles de colesterol en sangre, no hay estudios clínicos que demuestren la eficacia de los fitoesteroles en reducir la cantidad de ataques cardíacos y hay estudios que demuestran que promueven la...
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