Esteroides

ESTEROIDES

1. ¿Qué son los esteroides y cuál es su clasificación?

- Son derivados de los triterpenos y teraciclicos. Tienen el anillo llamado ciclopentanoperhidrofenantreno. Este sistema de anillos se designan como A,B,C y D. Los carbono se enumeran como:

- Son moléculas policiclicas complejas que se encuentran en todas las plantas y animales. Son lípidossimples, porque no se hidrolizan para formar ácidos grasos como las grasas, aceites y ceras.
Los esteroides se definen como compuestos cuya estructura se basa en el sistema tetraciclico de androstano
La mayor parte de los esteroides tienen un grupo funcional oxigenado (=O ó –OH) en C3 y una cadena lateral u otro grupo funcional en C17. Además muchos tienen un dobleenlace entre C5 y C4 o bien C6

Además son productos naturales relacionados con los terpenos.

Se distinguen tres grupos de esteroide:

- esteroles
- ácidos y sales biliares
- hormonas esteroides

2. Escribir la monografía y formula de: colesterol, colestanol y 7-dehidrocolesterol

COLESTEROL.

C27H46=., p.m. 386.4. Existe en todos los tejidos delcuerpo humano, en grasas y aceites. Hacia 1770 fue aislado el colesterol por primera vez, de los cálculos biliares. No se haya en el reino vegetal. Forma partículas en el protoplasma animal y el tipo medio del cuerpo humano contiene aproximadamente 200 g de esta sustancia. Es intermediario en la biosíntesis de varios esteroides afines. Su capacidad para formar complejos explica sus accionesdestoxificantes y antihemolítica. Los complejos que forma con los carbohidratos y las proteínas ayudan probablemente, al transporte de estas sustancias como suspensiones coloidales en los líquidos del cuerpo.

colesterol

COLESTANOL.

Alcohol correspondiente al colestano C27H47OH; p.f 14°. Se presenta en pequeñas cantidades como sustancia compañera del colesterol, se obtiene porhidrogenación catalitica de este o por reducción de la colestona con hidruro de aluminio o de lítio.
La conformación del colestanol (estructura conformacional) indica que la molécula es rigida.
En el hay nueve centros asimétricos, estando estos en los átomos de carbono 3,5,8,9,10,13,14,17 y 20

Conformación estructural del colesterol

7 - DehidrocolesterolC27H47OH Difiere del colesterol en que no tiene dobles enlaces. Se aisla en cantidades pequeñas del colesterol extraido de la yema de huevo. Se obtiene separando un átomo de hidrogeno y uno de bromo del 7-bromocolesterol. Se encontró en proporciones relativamente altas en la piel, origina una serie compleja de reacciones fotoquímicas bajo la luz del sol. Uno de los productos es el calciferol, ovitamina D, un esteroide con el sistema cíclico abierto, que regula el metabolismos del calcio e impide el raquitismo.

3. Escribir las reacciones del colesterol, colestanol y 7-dehidrocolesterol con:
a. Bromo en tetracloruro de carbono
b. Anhidro acético
c. Ácido sulfúrico concentrado

4. Explicar cual es la importancia que tienen los esteroides en la industriafarmacéutica

➢ Sus propiedades hidrolíticas y emolientes del colesterol hacen su inclusión en pomadas, cremas y lociones para la aplicación local.

5. Explicar cuales son los grupos funcionales que se identifican mediante las pruebas de: Rosenheim, Lieberman-Buchard, Salkowsky, Tortelli-Jaffe y Tschugaeff

Lieberman-Buchard: esta prueba es psositiva con esteroles que contienen 2enlaces dobles conjugados, que los pueden formar por una o dos deshidrataciones o por isomerización

Rosenheim: Si hay dienos nucleares reales o potenciales resulta positiva

Salkowsky: similar a Lieberman-Buchard

Tortelli-Jaffe: Si hay esteroides con un doble enlace

6. Describir las pruebas de identificación para esteroides: Rosenheim, Lieberman-Buchard, Salkowsky, Tortelli-Jaffe y...