Estructura y propiedades moleculares

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ESTRUCTURA Y PROPIEDADES MOLECULARES.

1. Enlaces más débiles que el enlace covalente. 1.1. Fuerzas entre dipolos. a)Interacciones moleculares entre moléculas polares. b) Interacciones moleculares entre moléculas apolares. 1.2. Interacciones moleculares por puente de hidrógeno.
2. Influencia de la estructura sobre las propiedades moleculares. 2.1. Puntos de
ebullición. 2.2. Puntos de fusión.2.3. Solubilidad.
3. Acidez en las moléculas orgánicas. 3.1. Efecto inductivo y fuerza ácida. 3.2. Efectos estéricos y fuerza ácida. 3.3. Influencia de otros efectos sobre la fuerza ácida.
4. Basicidad en las moléculas orgánicas. 4.1. Efecto inductivo y de solvatación en la fuerza básica. 4.2. Efecto resonante y fuerza básica.
1. Enlaces más débiles que el enlace covalente.

El enlacecovalente es la unión que explica el mantenimiento de la unidad estructural de un compuesto orgánico. Además de este enlace intramolecular se pueden dar interacciones entre las moléculas, que son mucho más débiles que los enlaces covalentes, pero que a menudo son las responsables de las propiedades físicas de los compuestos orgánicos. Este tipo de interacciones intermoleculares son de especialimportancia en el estado sólido y en el estado líquido, situaciones en las que las moléculas están en íntimo contacto. Los puntos de fusión, de ebullición y las solubilidades de los compuestos orgánicos muestran los efectos de estas fuerzas.

Hay tres tipos principales de interacciones intermoleculares que hacen que las moléculas se asocien para formar sólidos y líquidos:
a) Las fuerzas entre dipolos delas moléculas polares.
b) Las fuerzas de London, que afectan a todas las moléculas.
c) Los puentes de hidrógeno que actúan en moléculas que tienen enlaces OH y NH.
1.1. Fuerzas entre dipolos.

Las fuerzas de Van der Waals son fuerzas de atracción intermolecular que actúan entre dipolos, sean éstos permanentes o inducidos. Son, por tanto, fuerzas intermoleculares de tipo electrostático que seestablecen tanto entre molécula polares como apolares. Su valor oscila entre 0.1 y 35 KJ/mol.

a) Interacciones moleculares entre moléculas polares.

La mayor parte de las moléculas tienen momentos dipolares permanentes como resultado de sus enlaces polares. Cada momento dipolar molecular tiene un extremo positivo y otro negativo. La ordenación intermolecular más estable es la que situa a lasmoléculas de manera que el extremo positivo de una molécula esté cerca del extremo negativo de otra. En la siguiente figura se indican las orientaciones de atracción y repulsión de las moléculas polares utilizando el clorometano (CH3Cl) como ejemplo.
[pic]
En el estado líquido el resultado de la orientación positivo-negativo es una fuerza de atracción neta que mantiene unidas a las moléculas.Para pasar del estado líquido al gaseoso debe superarse esta fuerza de atracción intermolecular, lo que explica el que los compuestos muy polares tengan mayores calores de evaporación y mayores puntos de ebullición que los compuestos menos polares.

b) Interacciones moleculares entre moléculas apolares: fuerzas de dispersión de London.

En las moléculas no polares, como la del tetracloruro decarbono CCl4, la principal fuerza de atracción es la fuerza de dispersión de London, que surge de la interacción entre dipolos inducidos que se generan temporalmente en las moléculas.

El CCl4 no tiene momento dipolar permanente, sin embargo, cuando se provoca un desplazamiento transitorio de la densidad electrónica, por ejemplo por el acercamiento de las nubes electrónicas de dos moléculas, seinduce un momento dipolar pequeño y temporal que provoca una atracción intermolecular. Estos dipolos temporales solo duran una fracción de segundo y cambian continuamente de orientación. Sin embargo, se correlacionan de forma que su fuerza neta es de atracción. Esta fuerza de atracción depende del contacto superficial entre las moléculas y por tanto es proporcional al área molecular.

En el...
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