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Páginas: 10 (2487 palabras)
Publicado: 28 de abril de 2013
REACCIONES DEL ACETILENO
Como el acetileno es el más interesante de todos los alquinos, se verán las reacciones que dan lugar a compuestos importante en la industria:
Reacciones de Vinilación
Consiste en la introducción de un grupo vinilo (que proviene del acetileno) en compuestos que tienen un hidrógeno activo. En algunos casos es necesaria la presencia de un catalizador:Reacción de carbonilación
Consiste en la adición al acetileno de monóxido de carbono y compuestos con hidrógenos activos en presencia de catalizadores adecuados.
Métodos de obtención de alquinos
Obtención de acetileno
La importancia del acetileno radica en su utilización como materia prima para la preparación de una gran variedadde compuestos orgánicos tales como ácido acético, ácido acrílico, acrilato de metilo, etc., utilizados para la fabricación de plásticos y caucho sintético.
Puede obtenerse muy fácil a partir de carburo cálcico:
El acetileno así obtenido lleva una gran cantidad de impurezas, por lo que actualmente se han desarrollado otros métodos para obtenerlo con mayor grado de pureza:
1500ºC6 CH4 + 02 2 H-CΞC-H + 2 C02 + 4H2
Más de 50% del acetileno que se produce se consumen para soldar y cortar hierro con el soplete oxiacetilénico, alimentado por oxígeno y acetileno cuya llama alcanza temperaturas de 2700º C. Se utilizan cantidades importantes de acetileno para obtener productos que son derivados vinílicos para plásticos y fibras, dienospara elastómeros y compuestos clorados disolventes.
Otra importante aplicación del acetileno es como materia prima para la síntesis del butanodiol y sus derivados. El proceso se basa en la adición de acetileno al formol (metanal). El butanodiol se utiliza para fabricar fibras de uretano y de poliéster, al igual que para sintetizar productos cíclicos (heterociclos pentagonales con O y N). quese utilizan como disolventes y como materias primas para resinas y fibras sintéticas.
Obtención de otros alquinos
Existen dos procedimientos para la obtención de alquinos:
A partir de dihalogenuros de alquilo vecinales por reacción de eliminación (deshidrohalogenación)
El producto resultante tras la primera eliminación de HBr es un bromuro de vinilo sustituido. Loshalogenuros de vinilo son compuestos no reactivos haciendo falta una base más fuerte (NH2–) para eliminar la segunda molécula de HBr.
1. ÁCIDO ACRÍLICO
El ácido acrílico es también conocido como ácido 2-propenoico CH2=CHCOOH, y a sus ésteres CH2=CHCOOR también se les conoce como acrilatos.
Su estructura es:
El ácido acrílico es un ácido carboxílico, incoloro, inflamable, volátil ymedianamente tóxico. Esteres como el metil, etil, n-butil, y 2-etil-hexil acrilato, así como el ácido acrílico se utilizan principalmente como polímeros. Otros ésteres, incluyendo acrilatos multifuncionales se producen para aplicaciones especiales.
1.1 Procesos industriales
Hasta hace poco, el ácido acrílico y los acrilatos se producían industrialmente vía una variedad de rutas como la hidrólisis delacrilonitrilo y el método modificado de Reppe. Sin embargo, un avance significativo en la oxidación catalítica del propeno al ácido acrílico vía la acroleína permitió remplazar los procesos originales.
El método de ERPE está basado en el acetileno y se lleva a cabo a presión atmosférica y a 40 °C en presencia de ácido y de carbonilo de níquel.
2. ISOPRENO
• • Adición de acetona alacetileno para dar 2-metil-3-butin-2-ol con subsiguiente hidrogenación parcial y deshidratación.
El proceso acetona-acetileno fue desarrollado por Snam-Progetti y se utiliza todavía en una instalación en Italia con una capacidad anual de 30 000 toneladas de isopreno. En primera fase se hacen reaccionar la acetona y el acetileno a 10-40ºC y 20 bars en amoniaco líquido como disolvente y en presencia de...
Como el acetileno es el más interesante de todos los alquinos, se verán las reacciones que dan lugar a compuestos importante en la industria:
Reacciones de Vinilación
Consiste en la introducción de un grupo vinilo (que proviene del acetileno) en compuestos que tienen un hidrógeno activo. En algunos casos es necesaria la presencia de un catalizador:Reacción de carbonilación
Consiste en la adición al acetileno de monóxido de carbono y compuestos con hidrógenos activos en presencia de catalizadores adecuados.
Métodos de obtención de alquinos
Obtención de acetileno
La importancia del acetileno radica en su utilización como materia prima para la preparación de una gran variedadde compuestos orgánicos tales como ácido acético, ácido acrílico, acrilato de metilo, etc., utilizados para la fabricación de plásticos y caucho sintético.
Puede obtenerse muy fácil a partir de carburo cálcico:
El acetileno así obtenido lleva una gran cantidad de impurezas, por lo que actualmente se han desarrollado otros métodos para obtenerlo con mayor grado de pureza:
1500ºC6 CH4 + 02 2 H-CΞC-H + 2 C02 + 4H2
Más de 50% del acetileno que se produce se consumen para soldar y cortar hierro con el soplete oxiacetilénico, alimentado por oxígeno y acetileno cuya llama alcanza temperaturas de 2700º C. Se utilizan cantidades importantes de acetileno para obtener productos que son derivados vinílicos para plásticos y fibras, dienospara elastómeros y compuestos clorados disolventes.
Otra importante aplicación del acetileno es como materia prima para la síntesis del butanodiol y sus derivados. El proceso se basa en la adición de acetileno al formol (metanal). El butanodiol se utiliza para fabricar fibras de uretano y de poliéster, al igual que para sintetizar productos cíclicos (heterociclos pentagonales con O y N). quese utilizan como disolventes y como materias primas para resinas y fibras sintéticas.
Obtención de otros alquinos
Existen dos procedimientos para la obtención de alquinos:
A partir de dihalogenuros de alquilo vecinales por reacción de eliminación (deshidrohalogenación)
El producto resultante tras la primera eliminación de HBr es un bromuro de vinilo sustituido. Loshalogenuros de vinilo son compuestos no reactivos haciendo falta una base más fuerte (NH2–) para eliminar la segunda molécula de HBr.
1. ÁCIDO ACRÍLICO
El ácido acrílico es también conocido como ácido 2-propenoico CH2=CHCOOH, y a sus ésteres CH2=CHCOOR también se les conoce como acrilatos.
Su estructura es:
El ácido acrílico es un ácido carboxílico, incoloro, inflamable, volátil ymedianamente tóxico. Esteres como el metil, etil, n-butil, y 2-etil-hexil acrilato, así como el ácido acrílico se utilizan principalmente como polímeros. Otros ésteres, incluyendo acrilatos multifuncionales se producen para aplicaciones especiales.
1.1 Procesos industriales
Hasta hace poco, el ácido acrílico y los acrilatos se producían industrialmente vía una variedad de rutas como la hidrólisis delacrilonitrilo y el método modificado de Reppe. Sin embargo, un avance significativo en la oxidación catalítica del propeno al ácido acrílico vía la acroleína permitió remplazar los procesos originales.
El método de ERPE está basado en el acetileno y se lleva a cabo a presión atmosférica y a 40 °C en presencia de ácido y de carbonilo de níquel.
2. ISOPRENO
• • Adición de acetona alacetileno para dar 2-metil-3-butin-2-ol con subsiguiente hidrogenación parcial y deshidratación.
El proceso acetona-acetileno fue desarrollado por Snam-Progetti y se utiliza todavía en una instalación en Italia con una capacidad anual de 30 000 toneladas de isopreno. En primera fase se hacen reaccionar la acetona y el acetileno a 10-40ºC y 20 bars en amoniaco líquido como disolvente y en presencia de...
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