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Nitrilo


Estructura general de los nitrilos.
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

Nomenclatura

Los nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional ciano no sea elprincipal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro de.

C
Nombre del compuesto
Estructura
PM (g/mol)
P.Fus. (ºC)
P.Eb. (ºC)
1
cianuro de hidrógeno1
H-C≡N
27,0
-13,24
25,7
2
acetonitrilo o etanonitrilo2
CH3-C≡N
41,0
-45
81
3
propionitrilo o propanonitrilo3
CH3-CH2-C≡N
55,1
-92
97
4
butironitrilo o butanonitrilo4
CH3-CH2-CH2-C≡N
69,1
-112
116-118
5pentanonitrilo5
CH3-CH2-CH2-CH2-C≡N
83,1
-96
139
6
hexanonitrilo6
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
97
-80
161-164
7
heptanonitrilo o caprilonitrilo7
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
111,2
-64
186-187
8
octanonitrilo8
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
125,2
-45
198-200
9
nonanonitrilo o pelargononitrilo9
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
139,2
-35
224
10
decanonitrilo10CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
153,3
N/D
241-243
Algunos nitrilos reciben nombres especiales:
Acrilonitrilo CH2=CH-CN
Malononitrilo NC-CH2-CN
Piruvonitrilo CH3-CO-CN





Propiedades físicas

El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estadolíquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos.11 Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.

Obtención

Los nitrilos se obtienen por accióndel cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un deshidratante. Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución nucleófila del átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nucleófilo CN-, procedente de un cianuro alcalino, según la reacción esquemática:
R—X + CN-Na+

R—C N + X-Na+

Estemétodo no puede utilizarse para la obtención de nitrilos aromáticos, puesto que los halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitución nucleófila. Por ello, en lugar de éstos se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirse fácilmente el grupo diazo por un agente nucleófilo, según la reacción esquemática:

N+NX- + CN-Na+

CN + N2 + X-Na+

Reacciones
Una de las reacciones másutilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos carboxílicos. Esta reacción tiene lugar en presencia de un ácido o de una base fuertes, y en ambos casos el primer producto es una amida, que no puede ser aislada a menos que su velocidad de hidrólisis sea inferior a la del nitrilo inicial.

El ion cianuro , CN−.
En la figura se muestran:
1. Estructura de la valencia
2. Modelo espacial
3.Superficie de potencial electrostático
4. 'Carbon lone pair' HOMO

El cianuro es un anión monovalente de representación CN-. El mismo contiene el grupo cianuro (:C≡N:), que consiste de un átomo de carbono con un enlace triple con un átomo de nitrógeno.

Los compuestos orgánicos que poseen un grupo funcional -C≡N adosado a un residuo alquilo son denominados nitrilos según lanomenclatura IUPAC. Puede formar parte de moléculas de gas como el cianuro de hidrógeno (HCN), el cloruro de cianógeno (CNCl), o el bromuro de cianógeno (CNBr) o encontrarse en complejos cristalinos tetraédricos como el cianuro de sodio (NaCN) o el cianuro de potasio (KCN). Es utilizado en el ámbito industrial, minero, en la galvanoplastía de electrodeposición de zinc, oro, cobre y especialmente plata y de uso...