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Páginas: 5 (1028 palabras)
Publicado: 8 de mayo de 2014
MONOSACARIDOS
Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos; no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen en otros compuestos más simples. Poseen de tres a siete átomos de carbono y su fórmula empírica es (CH2O)n donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), terminado en el sufijo -osa. El principal monosacárido es la glucosa, la principalfuente de energía de las células.
CARACTERISTICAS DE LOS MONOSACARIDOS
La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehído (-CHO) y el monosacárido recibe el nombrede aldosa. Si el carbono carbonílico está en cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de cetosa.
Todos los monosacáridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan positivo a la reacción con reactivo de Fehling, a la reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción deBenedict.
Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarotación (cambio espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que forma osazonas.
Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos:
• 3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehído.
• 4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupocarbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.
• 5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribosa, D-Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa.
• 6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-Alosa, D-Altrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa, D-Talosa.
Las cetosas de 3 a 7 átomos de carbono son:
• Triosas: hay una: Dihidroxiacetona.
• Tetrosas:hay una: D-Eritrulosa.
• Pentosas: hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-Xilulosa.
• Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa, D-Tagatosa.
Al igual que los disacáridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y cristalinos. Los más conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa.
Estos azúcares constituyen lasunidades monómeras de los hidratos de carbono para formar los polisacáridos.
Todos los monosacáridos simples tienen uno o más carbonos asimétricos, menos la dihidroxiacetona. El caso más sencillo, el del gliceraldehído, tiene un centro de asimetría, lo que origina dos conformaciones posibles: los isómeros D y L.
Para saber si es D o L podemos representar su fórmula en proyección de Fischer yconsiderar la configuración del penúltimo carbono (que es el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional). La posición de su grupo OH a la derecha o a la izquierda determinará la serie D o L, respectivamente. Los isómeros D y L del gliceraldehído son imágenes especulares entre sí y, por tanto, se dice que son isómeros quirales, enantiómeros o enantiomorfos.
Representación de Fischer delas formas D y L de la glucosa. Ambas son simétricas respecto de un plano.
Todas las aldosas se consideran estructuralmente derivadas del D- y L- gliceraldehído. Análogamente, las cetosas se consideran estructuralmente derivadas de la D y L- eritrulosa. La casi totalidad de los monosacáridos presentes en la naturaleza pertenece a la serie D.
Cuando la molécula posee más de un carbono asimétricoaumenta el número de isómeros ópticos posibles. El número de isómeros ópticos posibles es 2n, siendo n el número de carbonos asimétricos. En este caso, no todos los isómeros ópticos son imágenes especulares entre sí y se pueden distinguir varios tipos de isómeros ópticos:
• Epímeros: dos monosacáridos que se diferencian en la configuración de uno solo de sus carbonos asimétricos.Por ejemplo la...
Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos; no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen en otros compuestos más simples. Poseen de tres a siete átomos de carbono y su fórmula empírica es (CH2O)n donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), terminado en el sufijo -osa. El principal monosacárido es la glucosa, la principalfuente de energía de las células.
CARACTERISTICAS DE LOS MONOSACARIDOS
La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehído (-CHO) y el monosacárido recibe el nombrede aldosa. Si el carbono carbonílico está en cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de cetosa.
Todos los monosacáridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan positivo a la reacción con reactivo de Fehling, a la reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción deBenedict.
Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarotación (cambio espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que forma osazonas.
Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos:
• 3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehído.
• 4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupocarbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.
• 5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribosa, D-Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa.
• 6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-Alosa, D-Altrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa, D-Talosa.
Las cetosas de 3 a 7 átomos de carbono son:
• Triosas: hay una: Dihidroxiacetona.
• Tetrosas:hay una: D-Eritrulosa.
• Pentosas: hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-Xilulosa.
• Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa, D-Tagatosa.
Al igual que los disacáridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y cristalinos. Los más conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa.
Estos azúcares constituyen lasunidades monómeras de los hidratos de carbono para formar los polisacáridos.
Todos los monosacáridos simples tienen uno o más carbonos asimétricos, menos la dihidroxiacetona. El caso más sencillo, el del gliceraldehído, tiene un centro de asimetría, lo que origina dos conformaciones posibles: los isómeros D y L.
Para saber si es D o L podemos representar su fórmula en proyección de Fischer yconsiderar la configuración del penúltimo carbono (que es el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional). La posición de su grupo OH a la derecha o a la izquierda determinará la serie D o L, respectivamente. Los isómeros D y L del gliceraldehído son imágenes especulares entre sí y, por tanto, se dice que son isómeros quirales, enantiómeros o enantiomorfos.
Representación de Fischer delas formas D y L de la glucosa. Ambas son simétricas respecto de un plano.
Todas las aldosas se consideran estructuralmente derivadas del D- y L- gliceraldehído. Análogamente, las cetosas se consideran estructuralmente derivadas de la D y L- eritrulosa. La casi totalidad de los monosacáridos presentes en la naturaleza pertenece a la serie D.
Cuando la molécula posee más de un carbono asimétricoaumenta el número de isómeros ópticos posibles. El número de isómeros ópticos posibles es 2n, siendo n el número de carbonos asimétricos. En este caso, no todos los isómeros ópticos son imágenes especulares entre sí y se pueden distinguir varios tipos de isómeros ópticos:
• Epímeros: dos monosacáridos que se diferencian en la configuración de uno solo de sus carbonos asimétricos.Por ejemplo la...
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