Farmacéutica

Universidad Andrés Bello
Escuela de Química y Farmacia
Laboratorio de Botánica y Farmacognosia

Práctico N°6
HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS

Integrantes: -
-

INTRODUCCIÓN
Los glucósidos o heterósidos son compuestos que están formadas por 2 partes: una es un azúcar (p.e. glucosa) y la otra de no-azúcar o aglucona, aglicón o genina. El enlace entre ambas es hidrolizable y debe romperse paraque se active el compuesto; esta ruptura es catalizada por fermentos que contiene la misma planta. Se clasifican de acuerdo a las características estructurales de la parte no-azúcar o aglicón. Sus nombre termina en –ósido, aunque algunos mantienen su nombre tradicional acabado en –ina (por ejemplo, digitoxina)
En los heterósidos cardiotónicos pertenecen una serie de principios activos queactúan directamente sobre el músculo cardiaco y por tanto ejercen su acción terapéutica en la insuficiencia cardíaca congestiva o en las alteraciones del ritmo cardíaco.
La planta fresca contiene heterósidos primarios, que se obtienen tras estabilización evitando de este modo su hidrólisisenzimática. Los heterósidos secundarios se encuentran en la planta seca. Los heterósidos cardiotónicos soncompuestos polares y en general se extraen con etanol o mezclas etanol/agua. Tras defecación plúmbica para eliminar fenoles y otras sustancias y extracción del filtrado con cloroformo y cloroformo/metanol, se obtiene una fracción enriquecida enheterósidos cardiotónicos sobre la que se realizan las reacciones de caracterización. Desde el punto de vista del comportamiento farmacológico de estassustancias, la
presencia de los azúcares favorecen la solubilidad y su distribución en el organismo (aumentan la velocidad de absorción y también facilitan su eliminación), por lo tanto, en general que considera que los heterósidos primarios son más activos que heterósidos secundarios y que los aglicones aislados.

OBJETIVOS
Analizar los heterósidos cardiotónicos por medio de reacciones dereconocimiento y por técnicas cromatográficas.
Con las reacciones de reconocimiento determinaremos la presencia de azúcares, anillo esteroidal o anillo lactónico en la molécula.

RESULTADOS
* Reacción de Keller Killiani.
* Reconocimiento de Digoxina.
* Color: pardo-rojizo.
* Rf (sin revelar-luz natural): 0.97

* Reacción de Liebermann-Burchard.
* Fase estacionaria: Cromatoplacade gel de sílice.
* Fase móvil: Acetato de etilo: metanol: agua= (81:11:8)
* Patrón: Solución de estándar de digoxina.
* Muestra: Extracto DCM/EtOH.
* Revelador: Reactivo de Liebermann-Burchard.
* No posee color.
* Rf (sin revelar-luz natural): 0.95.

* Reacción de Baljet.
* Reconocimiento del anillo lactónico no saturado.
* Color: amarillo.

*Cromatografía capa fina de Nerium oleander.
* Fase estacionaria: Cromatoplaca de gel de sílice.
* Fase móvil: Acetato de etilo: metanol: agua= (81:11:8)
* Partrón: Solución de estándar de digoxina.
* Muestra: Extracto DCM/EtOH.
* Revelador: Reactivo de Lieberman-Burchard.
* Color: Verde.
* Rf (sin revelar-luz natural): 1; Rf (con revelar-U.V): 0.74.


Muestra |
Sinrevelar |
Con revelar |
| Luz natural | U.V | Luz natural | U.V |

Genina |
0,95 |
- |
- |
- |

Digoxina |
0, 97 |
- |
- |
- |

Nerium Oleander |
1 |
- |
- |
0,74 |
DISCUSIÓN

1) Estructuras químicas.
* Digoxina.

* Geninas

2) ¿Considera algunas de las etapas de la reacción de Keller Killiani como crítica? ¿Cuál? ¿Por qué?
R: Claramente se puedeconsiderar una etapa como crítica, que es la de agregar 1 mL de FeCl3 en CHA3COOH (Glacial) se debe de tener precaución, dado que es un reactivo muy corrosivo y tóxico.

3) ¿Qué resultado esperaría encontrar al realizar la reacción de Baljet con el extracto de Nerium Oleander? Justifique su respuesta.
R: Esperaría un resultado positivo, dado que la reacción de Baljet se usa sólo (+) para...