Fenol

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En laboratorio, los fenoles se preparan generalmente por uno de los métodos descritos a continuación.



La hidrólisis de sales de diazonio es un método muy versátil para obtener fenoles.Representa la última etapa de una vía de síntesis que generalmente comienza con una nitración. La hidrólisis de halogenuros de arilo con grupos que atraen electrones poderosamente y ubicados en posicionesorto y para con respecto al halógeno, tiene una aplicación limitada, obteniéndose así en gran escala 2, 4 – dinitrofenol y 2, 4, 6 trinitrofenol (ácido pícrico)

Las sales de diazonio reaccionancon agua para generar fenoles. Esta reacción procede lentamente en soluciones muy frías de dichas de sales, razón por las que usan de inmediato una vez preparadas; a temperaturas elevadas, el procesodescrito puede convertirse en la reacción principal.

Ar – N2+ X - + H2O --------- Ar – OH + N2 + H+

Estudiaremos cómo pueden acoplarse con sales de diazonio para formar azocompuestos. Sinembargo, cuanto más ácida es la solución, más lento será este acoplamiento. Para reducirlo al mínimo en el transcurso de la síntesis de un fenol, es decir, para evitar el acoplamiento del fenol reciéngenerado con el ión diazonio aún no reaccionado, se agrega la solución de diazonio lentamente a un volumen grande de ácido sulfúrico diluido e hirviente. Este es el método general más adecuado parasintetizar a los fenoles.

Fusión de sulfonatos con álcali (Naftoles)
Pueden prepararse los naftoles con los ácidos sulfónicos correspondientes por fusión con álcali, al igual que los fenoles.También pueden obtenerse naftoles con las naftilaminas por hidrólisis directa en condiciones ácidas (esta reacción no es aplicable a la serie del benceno, es superior a la hidrólisis de sales de diazonio).Los naftalenos α – sustituidos se preparan, como los bencenos sutituidos, por medio de una serie de reacciones que parten de un nitrocompuesto. En cambio, la preparación de naftalenos β –...
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