Formulacion Organica

APUNTES DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA
DE

QUÍMICA ORGÁNICA

JOSÉ LUIS A. EIROA MARTÍNEZ
FRANCISCO J. PÉREZ GALVÁN

1

QUÍMICA ORGÁNICA

Formulación y Nomenclatura

REPRESENTACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Fórmulas Empíricas:

indican la relación más simple entre los elementos de un
compuesto.

Fórmulas Moleculares:

indican el nº exacto de átomos de cada especie existente enUna molécula del compuesto.

Fórmulas Desarrolladas:
H
OH

H

C

C

C

H

H

H

H

C

C

C

H

Fórmulas Semidesarrolladas:
CH

H2 C

C HO H

C H2

C

CH

e quivale nte a
C HC HO HC H 2 C

H2 C

CH

Fórmulas Simplificadas:

OH

Fórmulas en Perspectiva:

H

OH

H

H

H

H

H

H

H

H

OH

H

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QUÍMICA ORGÁNICAFormulación y Nomenclatura

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
SERIES

EJEMPLOS
CH3

Serie Acíclica (alifática o grasa)

CH2

CH2

CH3

Butano
Alicíclica
Ciclopentano

Carbocíclica

COMPUESTOS
ORGÁNICOS

Aromática
Benceno
Serie Cíclica

O
Alicíclica

H2C

CH2

Oxirano

Heterocíclica
Aromática

N

Piridina

HIDROCARBUROS. CLASIFICACIÓN
SERIESEJEMPLOS
Alcanos

CH2

CH3

CH3

Propano
Acíclicos

Alquenos

CH2

CH3

CH
Propeno

Alquinos

C

CH3

Propino

Alifáticos
Cicloalcanos

HIDROCARBUROS

CH

Alicíclicos

Ciclobutano

Cicloalquenos
Ciclobuteno
Cicloalquinos
Ciclooctino

Monocíclicos
Benceno
Aromáticos

Núcleos Aislados
Difenilo

Policíclicos
Núcleos
Condensados

Naftaleno

3QUÍMICA ORGÁNICA

Formulación y Nomenclatura

1. ALCANOS
1.1 Alcanos Acíclicos Lineales
PREFIJO NUMÉRICO
(Nº de carbonos)

≡

PENTA
(5 carbonos)

n
1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano

ANO
(HC. Saturado)
ANO
(HC. Saturado)

≡

n
11 Undecano
12 Dodecano
13 Tridecano
14 Tetradecano
15 Pentadecano
16Hexadecano
17 Heptadecano
18 Octadecano
19 Nonadecano
20 Icosano

n
21 Henicosano
22 Docosano
23 Tricosano
24 Tetracosano
25 Pentacosano
26 Hexacosano
30 Triacontano
31 Hentriacontano
32 Dotriacontano
33 Tritriacontano

NOMBRE

PENTANO

N
40 Tetracontano
42 Dotetracontano
50 Pentacontano
60 Hexacontano
70 Heptacontano
80 Octacontano
90 Nonacontano
100 Hectano
115Pentadecahectano

Radicales
PREFIJO NUMÉRICO
(Nº de carbonos)

ILO
(Radical)

≡

PENTA
(5 carbonos)

ILO
(Radical)

≡

NOMBRE

PENTILO

1.2 Alcanos Acíclicos Ramificados
a) Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual longitud, la
que tenga mayor número de sustituyentes.
b) Numerar la cadena principal. Utilizar la numeración que asigne los númerosmás bajos a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor
numeración por orden alfabético de sustituyentes.

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QUÍMICA ORGÁNICA

Formulación y Nomenclatura

c) Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su
localizador separado por un guión. Si los radicales fueran a su vez ramificados
se nombran como un alcano ramificado entre paréntesis.
d) Elnombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyentes por
orden alfabético, añadiendo al final, sin separación, el nombre de la cadena
principal. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-,
tetra-, etc. Varias cadenas laterales complejas se nombran con los prefijos bis-,
tris-, tetraquis-, etc.
Representar un Alcano a partir de su NombreSistemático:
a) Dibujar la cadena principal y numerarla.
b) Identificar los sustituyentes y situarlos en sus localizadores. Los radicales
complejos se deducen exactamente igual que si fueran un alcano.
Ejemplos:
Nombrar los siguientes compuestos:

CH3
CH3

H3C

H3C

CH3
CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

H3C

CH3
CH3

Formular los siguientes compuestos:
3-etil-2,6-dimetilheptano...