Grupo carbonilo

la sustancia inorgánica cianato de amonio NH4 (OCN) podía convertirse en urea CO(NH2)2, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas era necesaria la intervención de lo que llamaban 'la fuerza vital' es decir, los organismos vivos. Resultando así en la primera síntesis artificialde un compuesto orgánico y resultó, a la postre, el hito histórico que marca el nacimiento de la química orgánica. Sin embargo de la urea se viene hablando desde su aislamiento Hilaire Marin Rouelle en 1773, la determinación de su fórmula empírica por William Prout en 1818, su hallazgo en sangre por Jean-Louis Prévost y Jean Baptiste André Dumas en 1823, entre otros.

En nuestros tiempos, estegrupo funcional es fundamental para las sustancias que hoy en día conocemos como aldehídos y cetonas, se encuentra formado por la unión de un átomo de carbono mediante dos enlaces (sigma y pi), a un oxígeno, C=O. Este grupo de acuerdo a su posición en la molécula, pertenece a uno u otra familia química, por ejemplo, si esta en un extremo de la cadena se conoce como ALDEHIDOS y si se encuentra enotro lugar de la cadena se conoce como CETONAS. respectivamente

Para continuar con algo de historia relacionado con el grupo carbonilo, La palabra aldehído fue inventada por el científico alemán Justus von Liebig (1803-1873). Viene de latín y significa alcohol dehydrogenatum = alcohol deshidrogenado. El primer aldehído fue preparado por quitar dos átomos de hidrógeno (= deshidrogenación) deetanol. Para las cetonas Alexander William Williamson (1824-1904): Profesor de Química en Londres y estudiante de Liebig. preparó cetonas mediante la destilación de sales de calcio de ácidos orgánicos e hizo las primeras sugerencias sobre el mecanismo de una reacción.

Acercando al estudiante a su cotidianidad los aldehídos se emplean de forma industrial en la fabricación de resinas, plásticos,solventes, tinturas, perfumes, esencias, desinfectante en frío y el curtido de pieles. Los principales usos de las cetonas e encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico. La acetona ymetil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes. En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.

En los aspectos químicos del grupo carbonilo (-C=O), es el que rige la actividad química de los aldehídos y cetonas de dos maneras fundamentales: Primeraproporcionando un sitio para la adición nucleofílica. y segunda, aumentando la acidez de los átomos de hidrógeno unidos al carbono . Estos dos efectos se deben de hecho, a la capacidad que tiene el oxígeno para acomodar una carga negativa. En el doble enlace C=O del grupo carbonilo, el par de electrones puede ser atraído por el oxígeno, con lo cual tendremos a un carbono carbonílico deficiente enelectrones, mientras que el oxígeno es rico en ellos. Esta distribución de cargas se debe fundamentalmente a:
* Efecto inductivo del oxígeno electronegativo.
* Estabilización por resonancia.

El átomo de carbono del grupo carbonilo presenta una hibridación sp2, por lo tanto será plana la parte de la molécula que contiene al grupo carbonilo, por lo cual queda abierta al ataquerelativamente libre por encima y por debajo, en dirección perpendicular la plano de dicho grupo, por lo cual no es de sorprender que este grupo polarizado y accesible sea muy reactivo

En la parte experimental se inicia con la identificación del grupo funcional carbonilo es decir con el descartar o confirmar su presencia, esto se realiza mediante la reacción con la 2,4- dinitro fenil hidracina. Un...