Identificación de grupo carbonilo
Páginas: 5 (1075 palabras)
Publicado: 26 de agosto de 2014
Previo 1 Química Organica III
1.- Propiedades químicas de aldehídos y cetonas.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles ensolventes orgánicos.
PUNTO DE EBULLICION
Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS YCETONAS
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
REACCIONES DE ADICION NUCLEOFILICA
Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal formaalcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.
La reacción de adición nucleofílica en las cetonas da origen a alcoholes terciarios.
REACCIONES DE CONDENSACION ALDÓLICA
En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol.
REACCIONES DE OXIDACION
Los aldehídos seoxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio.
REDUCCIÓN O HIDROGENACIÓN CATALÍTICA
Los aldehídos y las cetonas experimentan adición directa de hidrógeno formandoalcoholes primarios y secundarios respectivamente, utilizando como catalizadores platino, paladio, níquel o hierro
2.- Estructura, propiedades y usos de los reactivos involucrados.
Reactivos:
a. 2,4-Dinitrofenilhidrazina
b. Acido Sulfúrico
c. Etanol
d. Dioxano
e. Nitrato de Plata
f. Hidróxido de Sodio
g. Hidróxido de Amonio
h. Yoduro de Potasio
i. Yodo
3.- Reacciones, fundamentosquímicos y limitaciones de cada prueba que se indica en la técnica.
Reacción para identificar presencia de grupo carbonilo.
Uno de los métodos químicos más comunes para identificar al grupo carbonilo en los aldehídos y cetonas consiste en observar la reacción rápida que sufre con la 2,4 – Dinitrofenilhidrazina (2, 4 – DNFH). El hecho de que de que ocurra una reacción se observa mediante laforma de un precipitado que va de amarillo a naranja.
La 2, 4 – Dinitrofenilhidrazona (2,4 – DNFH) resultante se puede aislar, purificar y emplearse como derivado para identificación. La prueba anterior no distingue entre un aldehído o una cetona, ya que solo indica la presencia del grupo carbonilo. Una prueba química sencilla para distinguir entre un aldehído y una cetona se basa en que losaldehídos son fácilmente oxidados a ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas, no.
Prueba de Tollens
La prueba de Tollens, que es la que se usa con más frecuencia, comprende el tratamiento de un aldehído con un complejo de plata amoniacal, Ag(NH3)2+ en solución básica. Esto oxida al aldehído al acido carboxílico correspondiente, ROOOH, que finaliza en una solución como sal de amoniosoluble. El Ion plata en el complejo de plata amoniacal se reduce a plata metálica, que se observa como espejo de plata en el tubo de ensayo. La reacción: es:
Al mezclar nitrato de plata acuoso con amoniaco acuoso se obtiene una solución conocida como reactivo de Tollens. El reactivo contiene el ion diamino-plata, Ag (NH3)2+ aunque este ion es un agente oxidante muy débil oxidara a los...
1.- Propiedades químicas de aldehídos y cetonas.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles ensolventes orgánicos.
PUNTO DE EBULLICION
Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS YCETONAS
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
REACCIONES DE ADICION NUCLEOFILICA
Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal formaalcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.
La reacción de adición nucleofílica en las cetonas da origen a alcoholes terciarios.
REACCIONES DE CONDENSACION ALDÓLICA
En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol.
REACCIONES DE OXIDACION
Los aldehídos seoxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio.
REDUCCIÓN O HIDROGENACIÓN CATALÍTICA
Los aldehídos y las cetonas experimentan adición directa de hidrógeno formandoalcoholes primarios y secundarios respectivamente, utilizando como catalizadores platino, paladio, níquel o hierro
2.- Estructura, propiedades y usos de los reactivos involucrados.
Reactivos:
a. 2,4-Dinitrofenilhidrazina
b. Acido Sulfúrico
c. Etanol
d. Dioxano
e. Nitrato de Plata
f. Hidróxido de Sodio
g. Hidróxido de Amonio
h. Yoduro de Potasio
i. Yodo
3.- Reacciones, fundamentosquímicos y limitaciones de cada prueba que se indica en la técnica.
Reacción para identificar presencia de grupo carbonilo.
Uno de los métodos químicos más comunes para identificar al grupo carbonilo en los aldehídos y cetonas consiste en observar la reacción rápida que sufre con la 2,4 – Dinitrofenilhidrazina (2, 4 – DNFH). El hecho de que de que ocurra una reacción se observa mediante laforma de un precipitado que va de amarillo a naranja.
La 2, 4 – Dinitrofenilhidrazona (2,4 – DNFH) resultante se puede aislar, purificar y emplearse como derivado para identificación. La prueba anterior no distingue entre un aldehído o una cetona, ya que solo indica la presencia del grupo carbonilo. Una prueba química sencilla para distinguir entre un aldehído y una cetona se basa en que losaldehídos son fácilmente oxidados a ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas, no.
Prueba de Tollens
La prueba de Tollens, que es la que se usa con más frecuencia, comprende el tratamiento de un aldehído con un complejo de plata amoniacal, Ag(NH3)2+ en solución básica. Esto oxida al aldehído al acido carboxílico correspondiente, ROOOH, que finaliza en una solución como sal de amoniosoluble. El Ion plata en el complejo de plata amoniacal se reduce a plata metálica, que se observa como espejo de plata en el tubo de ensayo. La reacción: es:
Al mezclar nitrato de plata acuoso con amoniaco acuoso se obtiene una solución conocida como reactivo de Tollens. El reactivo contiene el ion diamino-plata, Ag (NH3)2+ aunque este ion es un agente oxidante muy débil oxidara a los...
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