Identificacion del grupo carbonilo

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  • Publicado : 7 de noviembre de 2010
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INTRODUCCIÓN

El grupo característico de los aldehídos y cetonas es el grupo carbonilo. Para los aldehídos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a un hidrógeno, mientras que en las cetonas nunca será un carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos átomos de carbono.

Salvo el formaldehido que es un gas, casi todos los aldehídos son líquidos.Los aldehídos son menos densos que el agua e incoloros. Las cetonas tienen propiedades casi idénticas a los aldehídos y se diferencian de estos por su suave olor.
Las reacciones químicas de los aldehídos y cetonas son función del grupo carbonilo. Por su mayor electronegatividad, el oxigeno atrae el par electrónico más hacia él alejándolo del carbono. En consecuencia, la distribución electrónicadel enlace no resulta simétrica; el oxigeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. El grupo carbonilo puede representarse como dos formas resonantes, una neutra y la otra con doble carga de la siguiente manera:

Al examinar los productos que se forman cuando los reactivos se adicionan al doble enlace carbono – oxígeno, el fragmento positivo del reactivo siempre se adiciona aloxígeno y fragmento negativo se une al carbono.
El grupo carbonílico de un aldehído contiene un hidrógeno, mientras que el de cetonas tiene dos grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta sus propiedades de dos maneras:
- Los aldehídos se oxidan con facilidad; las cetonas no
- Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas
Dentro de suspropiedades físicas tenemos:
- Son polares: el grupo carbonílico polarizado, convierte a aldehídos y cetonas en sustancias polares.
- Solubilidad: son solubles en agua y compuestos orgánicos
- Se obtienen a partir de alcoholes:
- La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógenos del carbono que tiene el grupo –OH
- Se pueden obtener también a partir de cloro ácido, su reducciónconduce a aldehídos tanto alifáticos como aromáticos o bien, se puede transformar un cloruro de ácido alifático en una cetona aromática mediante la acilación de Friedel-Crafts.
- Se obtienen a partir de alquinos (catalizada por ácidos), o a partir de metilbencenos
- Los aldehídos no sólo son oxidados por los mismos reactivos que oxidan alcoholes permanganato y dicromato, sino también por el oxidantemuy débil, el ión plata. El reactivo de Tollens contiene el ión diaminplata, Ag (NH) +.
- Las cetonas sólo se oxidan en condiciones enérgicas, ya que necesitan la ruptura de enlaces carbono-carbono. Las metilcetonas se oxidan suavemente por medio de un hipohalogenito en la reacción del haloformo o reacción de Lieben.
- Los aldehídos se reducen a alcoholes primarios,
- Las cetonas se reducen aalcoholes secundarios.
OBJETIVOS
a) Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas
b) Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones características y fáciles de llevar a cabo en el laboratorio

MECANISMO
a) Reacción para la identificación del grupo carbonilo



b) Ensayo con ácido crómico2CrO3/3H2SO4

c) Prueba del yodoformo

PROCEDIMIENTO
PROBLEMA

(+) Hidracina


I2/KOH TollensRESULTADOS Y ANÁLISIS

- En la reacción de la hidracina, se obtuvo un resultado positivo, al observar el precipitado amarillo, con esto se pudo comprobar la existencia del grupo carbonilo.

- Al estar seguros de que había grupo carbonilo, se pudo proseguir al siguiente paso, el cual fue realizar la prueba con CrO3. Un resultado positivo en esta reacción debía ser indicado por la...
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