Guia Grupos Funcionales

Páginas: 22 (5271 palabras) Publicado: 27 de mayo de 2012
UNIDAD II QUÍMICA PARA ENTENDER LOS PROCESOS DE LA VIDA (60 h)

2.1 Conceptos fundamentales. 2.1.1 niveles de energía electrónica. 2.1.2 orbitales atómicos. 2.1.3 configuraciones electrónicas. 2.1.4 símbolos de Lewis. 2.1.5 relación entre electronegatividad y tipos de enlace.
2.2 Hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos. 2.2.1 hibridación del átomo de carbono, tipos de enlacescarbono-carbono. Estructura y modelos. 2.2.2 nomenclatura, isomería y propiedades físicas.
2.3 Grupos funcionales. 2.2.1 alcohol, éter, aldehído, cetona, ácidos carboxílicos, éster, aminas, amidas, aminoácidos y compuestos halogenados. 2.2.1 nomenclatura, estructura, isomería, propiedades y aplicaciones.
2.4 Reacciones orgánicas. 2.4.1 reacciones de sustitución, de adición y de eliminación.2.4.2 reacciones de condensación e hidrólisis. 2.4.3 reacciones de oxidación y reducción. 2.4.4 reacciones de polimerización por adición y condensación.

2.2 Hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos
2.2.1 hibridación del átomo de carbono, tipos de enlaces carbono-carbono. Estructura y modelos.
El hidrocarburo más simple es el metano, cuya fórmula molecular es CH4. Este compuestocontiene cuatro enlaces idénticos entre el carbono e hidrógeno, lo cual no podía ser explicado, hasta la llegada de la teoría mecanocuántica.

Para explicar mejor este fenómeno utilizaremos otra forma gráfica para representar las configuraciones electrónicas, en la que los niveles y subniveles de energía se representan con casillas y sobre éstas los electrones con flechas encontradas querepresenta el spin diferente de cada uno de ellos.

La configuración electrónica del átomo de carbono, nos muestra la presencia de 4 electrones de valencia, dos de los cuales están apareados (en pareja) en el orbital 2s y los otros dos no apareados (solos) en los orbitales 2p, como se ilustra a continuación:

Figura 4. Configuración del estado basal del carbono

Sin embargo, para formar lamolécula del metano el carbono requiere de 4 electrones desapareados.

Figura 5. Molécula de metano, que indica la tetravalencia del carbono

Para que los electrones de valencia estén no apareados, se requiere que el átomo de carbono adopte otra configuración electrónica, diferente a la de su estado basal. Esto se logra mediante la promoción de uno de los electrones ubicado en 2s al 2p, a través dela aplicación de energía.
E

Figura 6. Aplicación de energía al Estado basal del carbono

Figura 7. Paso de un electrón apareado 2s a 2p

Figura 8. Estado excitado del carbono

Ahora los electrones de valencia están no apareados y el carbono puede formar sus cuatro enlaces con el hidrógeno.

Como podemos apreciar (figura 8), los orbitales en el carbono son del tipos y p, los cuales al unirse con los del hidrógeno (orbital s), se esperaría se formaran 3 enlaces iguales y 1 diferente. Sin embargo, muchas pruebas experimentales indican que los cuatro enlaces C-H del metano son idénticos. En este caso se dice que los orbitales se combinan para dar lugar a orbitales híbridos sp3, debido a que se mezclan 1 orbital s y 3 orbitales p.

Figura 9. Hibridación de 1orbital s y 3 p, para dar lugar a 4 orbitales sp3

Este tipo de orbitales son capaces de formar enlaces fuertes por superposición con los orbitales de otros átomos, como el hidrógeno en el caso del metano.

Figura 10. Representación de la molécula de metano, por superposición de los
orbitales híbridos sp3 con los s del hidrógeno

Los cuatro orbitales sp3 se disponen lo más alejadosposible, lo que hace que en el espacio, el carbono con esta hibridación adquiera la figura de un tetraedro regular, en el que los ángulos entre cada orbital es de aproximadamente 109.5º, como se muestra en la figura 10.

El concepto de hibridación también puede explicar la formación de enlaces múltiples en las moléculas orgánicas. Por ejemplo, el etileno, cuya fórmula molecular es C2H4, presenta...
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