GUIA ORGANICA QUI 020 022 2014
Facultad de Ecología y Recursos Naturales
Departamento de Ciencias Químicas
GUIA DE EJERCICIOS
QUIMICA ORGANICA I
QUI-020
QUI-022
Departamento de Ciencias Químicas
Guía de Ejercicios, Curso de “Química Orgánica I”, Primer Semestre 2010
INDICE
GUIA Nº 1
GUIA Nº 1
GUIA Nº 2
GUIA Nº 3
GUIA Nº 4
2
UNIDAD Nº 1: ÁTOMO DE CARBONO
4
Objetivos específicos de la Unidad1
4
Ejercicios Desarrollados
5
Ejercicios Propuestos
7
Respuestas ejercicios seleccionados
12
UNIDAD Nº 2: NOMENCLATURA
13
Objetivos específicos de la Unidad 2
13
Ejercicios Desarrollados
14
Ejercicios Propuestos
17
Respuestas ejercicios seleccionados
30
UNIDAD Nº 3: EFECTOS MESOMÉRICOS E INDUCTIVOS
34
Objetivos específicos de la Unidad 3
34
Ejercicios Desarrollados
35Ejercicios Propuestos
36
Respuestas ejercicios seleccionados
48
UNIDAD Nº 4: ISOMERÍA
50
Objetivos específicos de la Unidad 4
50
Ejercicios Desarrollados
51
Ejercicios Propuestos
53
Respuestas ejercicios seleccionados
61
UNIDAD Nº 5: TIPOS DE REACCIONES ORGÁNCIAS
63
Objetivos específicos de la Unidad 5
63
Ejercicios Desarrollados
64
Ejercicios Propuestos
66
Respuestas ejerciciosseleccionados
80
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Guía de Ejercicios, Curso de “Química Orgánica I”, Primer Semestre 2010
GUIA Nº 5
GUIA Nº 6
UNIDAD Nº 5
TIPOS DE REACCIONES ORGÁNCIAS
Objetivos específicos de la Unidad 5
85
Ejercicios Desarrollados
85
Ejercicios Propuestos
87
Respuestas ejercicios seleccionados
92
UNIDAD Nº 6: HIDRATOS DECARBONO Y PÉPTIDOS
95
Objetivos específicos de la Unidad 6
95
Ejercicios Desarrollados
96
Ejercicios Propuestos
97
Respuestas ejercicios seleccionados
104
APENDICE
107
Tabla periódica
Orbitales híbridos del átomo de carbono
Fórmulas estructurales de los Grupos funcionales
Principales grupos funcionales que dan la preferencia al nombre.
Solemnes de semestres anteriores
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Guía de Ejercicios, Curso de “Química Orgánica I”, Primer Semestre 2010
GUIA Nº 1
UNIDAD Nº 1 y Nº2
UNIDAD Nº 1:
ÁTOMO DE CARBONO
Objetivos específicos de la Unidad 1
1.
Orbitales atómicos e hibridación.
2.
Orbitales moleculares.
3.
Energías, ángulos y longitudes de enlace.
4.
Otros átomos en las moléculas orgánicas.
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Guía de Ejercicios, Curso de “Química Orgánica I”, Primer Semestre 2010
EJERCICIOS DESARROLLADOS
1.- Indique las cargas formales para los átomos indicados con las fechas en la siguiente
molécula:
CH3
S CH3
O
Se debe recordar que la carga formal (C.F) es una medida del exceso de carga en un
átomo enlazado, en relacióncon la de un átomo libre.
Desarrollo:
Para calcular la carga en un átomo debemos aplicar la siguiente ecuación:
C.F= Nº de electrones de valencia - [Nº electrones NO enlazante + Nº electrones enlace]
2
Para el azufre (S):
C.F= 6-(2 + 6/2)
C.F= +1
Para el oxígeno (O):
C.F= 6-(6 + 2/2)
C.F= -1
2.- Para la siguiente molécula:
O
**
a)
b)
c)
* OH
Indique el número de enlaces sigma (σ) y pi (π) enla molécula.
Dibuje los orbitales que forman el enlace señalado con la flecha
Indique los ángulos de enlace y la hibridación para los átomos * y **.
Desarrollo:
Se recomienda indicar los enlaces con hidrógeno porque estos también deben ser
contabilizados.
H
H
O
O
H
H
H
H
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Guía de Ejercicios, Curso de “QuímicaOrgánica I”, Primer Semestre 2010
a) Número de enlaces sigma: 13
Número de enlaces pi: 4
b) Los orbitales híbridos para carbono sp2 que forman el enlace doble:
pz
H 1s
pz
sp2
sp2
sp2
sp2 sp2
H 1s
c)
sp2
Ángulo de enlace * = sp2; 120º
Ángulo de enlace ** = sp; 180º
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