Haluroas de alquilo

HALUROS DE ALQUILO




TONY DURANGO OCHOA

ANA MERCADO

INSTITUCIÓN EDUCATIVA CAÑITO DE LOS SÁBALOS
GRADO 11
2011

INTRODUCCION

Los compuestos halogenados son de uso corriente en la vida cotidiana: disolventes, insecticidas, intermedios de síntesis, etc.  No es muy común encontrar compuestos de origen natural que sólo tengan halógenos pero sí con otras funciones.

1.DEFINICION
Los haluros de ácidos (halogenuros de ácidos) son compuestos que derivan de los ácidos carboxílicos en donde la porción OH del grupo carboxilo se reemplaza con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), siendo los más importantes los cloruros de acilo. Su formula general es:

2. PREPARACION.
Se puede obtener halogenuro de ácido por cloración de aldehído en ausencia de agua y en presenciade luz solar.
CH3-C0-H + Cl2 -------► HCl + CH3-CO-Cl
Se pueden obtener halogenuros de ácido a partir de la reacción de un ácido carboxilico con pentacloruro de fósforo.
CH3-COOH + PCl5 -----► CH3-CO.Cl + POCl3 + HCl
Se pueden obtener halogenuros de ácido a partir de la reacción de ácido carboxilico con tricloruro de fósforo.
3CH3-COOH + PCl3 -----► 3 CH3-CO.Cl + H3PO3

3. NOMENCLATURAHALUROS DE ALQUILO- REGLAS IUPAC

Regla 1. La IUPAC nombra los haluros de alquilo reemplazando la terminación -oico del ácido con igual número de carbonos por -oilo. Además, se sustituye la palabra ácido por el halógeno correspondiente, nombrado como sal.

Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La numeración se realiza otorgando ellocalizador más bajo al carbono del haluro.

Regla 3. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehídos, cetonas, nitrilos y amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan sólo tienen prioridad sobre él los ácidos carboxílicos, anhídridos y ésteres.

Regla 4. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al haluro (ácido carboxílico, anhídrido, éster), el halurose nombra como: halógenocarbonilo.......

 

Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se nombra como:  halogenuro de ..............carbonilo.

  |
4. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
Los halogenuros de acilo no tienen hidrógenos ácidos, no se asocian por puentes de hidrógeno y tienen puntos de ebullición menores que los ácidos de los queprovienen. Son solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos y tienen olores irritantes que posiblemente se deban a que reaccionan fácilmente con la humedad del aire y experimentan la hidrólisis a fin de producir el ácido clorhídrico. Los halogenuros de acilo se hidrolizan con agua produciendo el ácido correspondiente. Frecuentemente esta reacción es exotérmica y muy rápida. Los halogenuros deácidos aromáticos no reaccionan muy rápidamente con agua, a temperatura ambiente. Esto se debe, probablemente, a que la carga positiva sobre el carbono del acilo se puede dispersar, en parte, en el anillo aromático. Por lo que, el átomo de carbono del acilo de un halogenuro aromático es menos electrofílico que el de un halogenuro alifático.
Los alcoholes primarios y secundarios reaccionanfácilmente con los halogenuros de ácido formando ésteres. Este método es excelente para la preparación de ésteres. Los alcoholes terciarios reaccionan con los halogenuros de acilo, en presencia de una base o un metal activo, tal como magnesio, produciendo.
Los halogenuros de ácido reaccionan con el amoníaco y también con aminas primarias y secundarias produciendo amidas. Los ácidos reaccionan conhalogenuros de ácido, en presencia de piridina, produciendo anhídridos. Los halogenuros de ácidos reaccionan con peróxido de sidio formando peróxidos orgánicos. Los peróxidos de acilo son inestables y se descomponen fácilmente produciendo radicales libres. Por esta razón los peróxidos de acilo se emplean como iniciadores de reacciones por radicales libres. Los reactivos organometálicos son fuertemente...