Síntesis de haluros de alquilo

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA.
FACULTAD DE INGENIERÍA.
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA.
ÁREA DE QUÍMICA.
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II.
PRIMER SEMESTRE 2012.

PRÁCTICA No. 1
Síntesis de halogenuros de alquilo

Fecha de inicio: Nombre:
23/ 02/ 2012 Carné No:
Fecha de entrega:Auxiliar: Ing. Erwin Ortiz.
01/ 03/2012 Sección: “D”.
INDICE

INTRODUCCIÓN 1
OBJETIVOS 2
OBJETIVO GENERAL 2
OBJETIVOS ESPECÍFICOS 2
RESUMEN 3
RESULTADOS 4
DISCUSIÓN DE RESULTADOS 5
CONCLUSIONES 6
COMENTARIOS 6
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS 7
ANEXOS 8
PROCEDIMIENTO 8
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN CONFOTOGRAFÍAS 9




INTRODUCCIÓN

Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades químicas a los grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo carbono (carbono α), por lo que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, respectivamente (Morrison y Boyd,1998). En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis.
Una de las reacciones más importante de los alcoholes es aquella en la cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reacción de sustitución nucleofílica para producir halogenuros de alquilo y agua:

La conversión de alcoholes en clorurosde alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.
Portodo lo anterior, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) con el ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL

* Obtener cloruro de terbutilo a partir de alcohol terbutílico.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

* Realizar pruebas de identificación al cloruro de alquilo obtenido.
* Aplicar por extensión a todos loshaluros de alquilo en general las propiedades químicas observadas para el cloruro de terbutilo preparado en el laboratorio.

* Conocer los mecanismos de reacción involucrados en la realización de la práctica.

RESUMEN

En la práctica realizada se obtuvo un haluro de alquilo, cloruro de terbutilo, a partir de la sustitución nucleofílica del ión Cl- sobre el grupo OH- . Al cloruro obtenidose le realizaron las pruebas de Bayer y Tollens para determinar la presencia de cloruros en la muestra.
Se mezclaron en un beacker ácido clorhídrico y alcohol terbutílico, se agitó la mezcla y se vertió en una ampolla de decantación. Se esperó a que la mezcla se separara en dos fases y se decantó, obteniendo de esa manera el haluro de alquilo. Se calculó la densidad de la muestra y se lerealizaron las pruebas de Bayer y Tollens.
Se obtuvo que el resultado de las pruebas de Bayer y Tollens positivas. Se calculó una densidad del cloruro de terbutilo de 0.818 g/mL.
Se trabajó a 23 °C y 0.833 atmósferas.

RESULTADOS

Tabla No. 1
Resultado de pruebas de identificación.
Prueba | Resultado |
Bayer | Positivo |
Tollens | Positivo |
Fuente: Hoja de datos originales.

Tabla No. 2Densidad experimental
Densidad (g/mL) |
0.818 |
Fuente: Hoja de datos originales.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

En la práctica se obtuvo un haluro de alquilo a partir de la sustitución nucleofílica del grupo funcional OH- del alcohol terbutílico por el halógeno Cl- para obtener el cloruro de...