haluros de alquilo

Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenurosde alquilo pueden comportarse como electrófitos.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, el orden de reactividad de losalcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales: primario, secundario y terciario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio másestable se forma más rápido, debido a que el estado de transición que conduce él es más estable. Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de fórmula general R-X, donde R esun grupo alquilo y –X es un halógeno. Una técnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes primarios y secundarios.
La reacción entre un halogenuro dealquilo primario y un nucleófilo para dar el producto de sustitución sigue una cinética de segundo orden (SN2), es decir, su velocidad depende de ambos reactivos. La forma mássimple de explicar este concepto, es suponer que para que se lleve a cabo la reacción es necesario una colisión entre el nucleófilo y una molécula de halogenuro de alquilo. Elátomo de carbono del halogenuro es electrofílico debido a que esta unido al átomo de halógeno. La densidad electrónica es atraída por el halógeno, dejando el átomo de carbono conuna carga parcial positiva de tal forma que pueda ser atacado por un nucleófilo.
Además es importante considerar la diferencia en reactividad: los alcoholes terciariosreaccionan rápidamente a temperatura ambiente, los secundarios requieren de un catalizador y los primarios requieren tanto de un catalizador como de temperaturas elevadas.