Haluros De Alquilo
Páginas: 6 (1380 palabras)
Publicado: 21 de noviembre de 2012
República Bolivariana de Venezuela
Instituto Universitario Politécnico Santiago Mariño
Escuela de Ingeniería Química
Química Orgánica II
Autor:
DAVID MILLÁN
18.940.030
Sección: 1A
Porlamar Octubre, 2012
Halogenuros de alquilo
Los Halogenuros de alquilo son compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. Son tambiénconocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo.
Los halogenuros de alquilo. Los halogenuros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.
R-X
R=Radical X=Halogeno (Yodo, Cloro, Fluor y Bromo)
La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de halogenuro y las reacciones características de unhalogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno
En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno. Un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas, estas partes alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No obstante, las reacciones que son características de la familia son las que ocurren en elátomo de halógeno.
Clasificamos un átomo de carbono como primario, secundario o terciario, según el número de otros átomos de carbonos unidos a él. Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador del halógeno.
Reacciones Fundamentales
Formación de reactivos de Grignard
Los Reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula generalR-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un halógeno. Estos son unos de los más importantes y versátiles en química orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos.
Para esta reacción el halogenuro de alquilo se hace reaccionar con un metal comúnmente magnesio, y en presencia de un éter.
Donde X = Br, Cl, o I R = AlquiloFormación de Diorganocupratos (reactivos de Gilman)
Un reactivo de Gilman, o diorganocuprato de litio, es un compuesto organocúprico de fórmula R2CuLi, donde R puede ser un alquilo, un vinilo o un arilo. Recibe su nombre por el químico estadounidense Henry Gilman.
Tienen aplicaciones en síntesis orgánica. No son básicos y toleran la presencia de los grupos hidroxilo y carboxilo.
Para estareacción el halogenuro de alquilo se hace reaccionar con litio, y en presencia de un hidrocarburo alifático, para la obtención del reactivo mas una sal.
Donde X = Br, Cl, o I R = Alquilo
Acoplamiento de Compuestos Organometalicos
Esta reacción tiene como propósito la formación de enlaces carbono-carbono para hacer un alcano de mayor número de átomos decarbono.
Se prepara un alquil-litio, R-li, a partir de un halogenuro de alquilo, RX, del mismo modo que un reactivo de Grignard, al cual se agrega un halogenuro cuproso, CuX, y finalmente, un segundo halogenuro de alquilo, R’X. Por último, el alcano se sintetiza a partir de dos halogenuros de alquilo: RX y R’X.
Para obtener buenos rendimientos, el R’X debe ser un halogenuro primario; el grupo Rdel Organometálico puede ser primario, secundario o terciario, como por ejemplo:
Conversión de halogenuros de alquilo en alcanos
Primero se hace reaccionar el halogenuro de alquilo con un metal y en presencia de un éter para obtener un reactivo organometálico, el cual en una reacción posterior será tratado con agua para la obtención del alcano
Sustitución Nucleofilica
Las sustitucionesnucleofílicas son de dos tipos: reacción SN2 y reacción SN1.(aunque se suel mencionar un tercer tipo como una sustitución nucleofílica interna SNi). En la primera, el nucleófilo entrante ataca al halogenuro desde una posición a 180º respecto al grupo saliente, lo que da por resultado una inversión de la configuración cuando en carbono en cuestión es quiral (análoga a la inversión de un...
Instituto Universitario Politécnico Santiago Mariño
Escuela de Ingeniería Química
Química Orgánica II
Autor:
DAVID MILLÁN
18.940.030
Sección: 1A
Porlamar Octubre, 2012
Halogenuros de alquilo
Los Halogenuros de alquilo son compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. Son tambiénconocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo.
Los halogenuros de alquilo. Los halogenuros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.
R-X
R=Radical X=Halogeno (Yodo, Cloro, Fluor y Bromo)
La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de halogenuro y las reacciones características de unhalogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno
En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno. Un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas, estas partes alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No obstante, las reacciones que son características de la familia son las que ocurren en elátomo de halógeno.
Clasificamos un átomo de carbono como primario, secundario o terciario, según el número de otros átomos de carbonos unidos a él. Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador del halógeno.
Reacciones Fundamentales
Formación de reactivos de Grignard
Los Reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula generalR-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un halógeno. Estos son unos de los más importantes y versátiles en química orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos.
Para esta reacción el halogenuro de alquilo se hace reaccionar con un metal comúnmente magnesio, y en presencia de un éter.
Donde X = Br, Cl, o I R = AlquiloFormación de Diorganocupratos (reactivos de Gilman)
Un reactivo de Gilman, o diorganocuprato de litio, es un compuesto organocúprico de fórmula R2CuLi, donde R puede ser un alquilo, un vinilo o un arilo. Recibe su nombre por el químico estadounidense Henry Gilman.
Tienen aplicaciones en síntesis orgánica. No son básicos y toleran la presencia de los grupos hidroxilo y carboxilo.
Para estareacción el halogenuro de alquilo se hace reaccionar con litio, y en presencia de un hidrocarburo alifático, para la obtención del reactivo mas una sal.
Donde X = Br, Cl, o I R = Alquilo
Acoplamiento de Compuestos Organometalicos
Esta reacción tiene como propósito la formación de enlaces carbono-carbono para hacer un alcano de mayor número de átomos decarbono.
Se prepara un alquil-litio, R-li, a partir de un halogenuro de alquilo, RX, del mismo modo que un reactivo de Grignard, al cual se agrega un halogenuro cuproso, CuX, y finalmente, un segundo halogenuro de alquilo, R’X. Por último, el alcano se sintetiza a partir de dos halogenuros de alquilo: RX y R’X.
Para obtener buenos rendimientos, el R’X debe ser un halogenuro primario; el grupo Rdel Organometálico puede ser primario, secundario o terciario, como por ejemplo:
Conversión de halogenuros de alquilo en alcanos
Primero se hace reaccionar el halogenuro de alquilo con un metal y en presencia de un éter para obtener un reactivo organometálico, el cual en una reacción posterior será tratado con agua para la obtención del alcano
Sustitución Nucleofilica
Las sustitucionesnucleofílicas son de dos tipos: reacción SN2 y reacción SN1.(aunque se suel mencionar un tercer tipo como una sustitución nucleofílica interna SNi). En la primera, el nucleófilo entrante ataca al halogenuro desde una posición a 180º respecto al grupo saliente, lo que da por resultado una inversión de la configuración cuando en carbono en cuestión es quiral (análoga a la inversión de un...
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