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Nitración
Nitración es un general proceso químico para la introducción de a grupo nitro en a compuesto del producto químico. Los ejemplos de nitrations son la conversión de glicerina anitroglicerina y la conversión de tolueno a trinitrotolueno. Ambos uso de estas conversiones ácido nítrico y ácido sulfúrico.
Nitración aromática:En la “nitración aromática,” compuestos orgánicos aromáticos senitratan vía substitución aromática electrophilic mecanismo que implica el ataque del electrón-rico benceno anillo por ion del nitronium. Los mecanismos alternativos también se han propuesto, como launa sola transferencia de participación del electrón (FIJE)[1][2]. Los compuestos nitro aromáticos son intermedios importantes a anilinas por la acción de a agente de reducción. El benceno es nitratadorefundiendo con el ácido sulfúrico concentrado y el ácido nítrico concentrado en 50 °C.
2 H2TAN4 + HNO3 → 2 HSO4- + NO2+ + H3O+
C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+
H+ + H3O+ + 2 HSO4- → H2O + 2H2TAN4
Elácido sulfúrico se regenera y por lo tanto actúa como a catalizador. También absorbe el agua.
Nitración del benceno
La formación de un ion del nitronium (el electrophile) del ácido nítrico y delácido sulfúrico se demuestra abajo:
Reacción del ácido nítrico y del ácido sulfúrico
AlcanceLa selectividad es siempre un desafío en nitrations, la nitración de fluorenone es selectivo y rinde uncompuesto tri-nitro[3] o compuesto tetra-nitro [4] modificando condiciones de la reacción. Otro ejemplo del trinitration se puede encontrar en la síntesis de phloroglucinol.Otros reactivo de la nitraciónincluyen tetrafluoroborate del nitronium, una sal del nitronium. Este compuesto se puede preparar de fluoruro del hidrógeno, ácido nítrico, y trifluoride del boro.[5]Los sustitutos en los anillosaromáticos afectan tarifa de esto substitución aromática electrophilic. Desactivar a grupos por ejemplo otro nitro los grupos tienen un efecto electrón-que se retira. Tales grupos desactivan (retárdese)...
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