Hidrocarburos 2009

Teoría de Química Orgánica I CONFORMACIONES DE ALCANOS

Los alcanos se describen a menudo como hidrocarburos saturados: hidrocarburos porque sólo contienen átomos de carbono e hidrógeno; saturados porque sólo presentan enlaces sencillos (enlaces σ). Poseen hibridación sp3, por lo que presentan ángulos de enlace de 109.5° conforme a su disposición tetraédrica, y longitudes de enlace C-C y C-Hsemejantes , en todos sus miembros, con valores aproximados de 1,54 y 1,10 Å respectivamente (fig. 4.1).
H
109,5º o 1,10 A

C H
Figura 4.1

Metano

H H

Ahora bien, ¿cómo podemos representar a un alcano? Una de las formas sería una simple representación bidimensional: para el etano CH3-CH3 en la que sólo indicamos que dos átomos de carbono se unen por un enlace sencillo y que a cadacarbono se unen tres hidrógenos. Pero las moléculas son objetos tridimensionales, por lo que es más informativo indicar la disposición de los átomos de la molécula en el espacio o configuración. La orientación de los enlaces en el espacio para el caso del etano se representa por (fig. 4.2):
* Guiones contínuos ( ) si el enlace está en el plano de la página. * Cuñas llenas ( ) si el enlace se dirigehacia adelante de la página. * Cuñas de trazo discontínuo ( ) si el enlace de dirige hacia atrás del papel.
H H C H C H
Figura 4.2

H

Etano
H

Esta representación se conoce como fórmula o proyección de caballete.

Ya vimos en el tema 1 de la asignatura que existe libre rotación alrededor de los enlaces σ como consecuencia de su simetría cilíndrica. De esta manera, los átomos de carbonoestán constantemente en movimiento originando diferentes orientaciones de los átomos en el espacio. Las conformaciones de una molécula son las diferentes disposiciones de los átomos en el espacio debidas a la rotación en torno a sus enlaces sencillos. Los químicos representan a los isómeros conformacionales de dos maneras: a través de

Dra. María Inés Ybarra – Profesora Asociada Química OrgánicaI

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Tema 4.- Hidrocarburos las conformaciones en caballete, o bien, a través de las proyecciones de Newman (fig. 4.3). Partiendo de una representación en caballete se llega a una proyección de Newman girando la molécula fuera del plano de la página (quedando así perpendicular al plano del papel) y observándola a lo largo del enlace carbono-carbono

Figura 4.3

En esta notación,el átomo de carbono de adelante tapa al de atrás. Pero los enlaces que parten de cada uno de ellos son claramente visibles. El carbono delantero se representa por el punto de intersección de los tres enlaces a los que está unido, uno de los cuales se dibuja vertical y apuntando hacia arriba. El carbono posterior es un círculo. Los enlaces con este carbono se proyectan a partir del borde externodel círculo. Conformaciones del etano El etano existe en dos conformaciones extremas: Alternada: es la conformación en la que los electrones de los enlaces carbonohidrógeno están tan separados como es posible. Si esta conformación se observa a lo largo del eje carbono-carbono se ve que cada átomo de hidrógeno del primer carbono se encuentra situado exactamente entre dos átomos de hidrógeno delsegundo carbono. Esta es una conformación de baja energía. Eclipsada: A medida que los átomos de carbono rotan uno respecto al otro, en algún punto, cuando el ángulo de giro es de 60° los enla ces carbono-hidrógeno de un átomo de , carbono eclipsan a los del segundo carbono cuando se observa la molécula desde un extremo. Para hacer más visible los átomos de hidrógeno posteriores, éstos se dibujanligeramente girados respecto a la posición perfectamente eclipsada. Esta conformación eclipsada corresponde a un máximo de energía (fig. 4.4).

Dra. María Inés Ybarra – Profesora Asociada Química Orgánica I

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Teoría de Química Orgánica I
2,35 A 2,55 A H H H H H H

60°
H

H H H H H

conformación escalonada

conformación eclipsada
Figura 4.4

La diferencia de energía entre...