Hidrocarburos aromaticos

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Que son hidrocarburos aromáticos?
Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más hidrógenos de la molécula de benceno por otros átomos o grupos atómicos.
Son compuestos cíclicos y poli cíclicos altamente insaturados, con comportamiento
Diferente a los alquenos normales. El benceno, C6H6, es el representante mas sencillo de
Esta familia, El benceno Con este nombre se conocentodos los compuestos derivados del benceno, cuya estructura se muestra a continuación:
|
benceno (C6H6) |

BENCENO
El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal, compuesto por 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces alternados. Cada vértice del hexágono, representa un átomo de carbono, al cual está unido un hidrógeno para así completar los cuatro enlacesdel carbono.

El benceno es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Se disuelve en disolventes orgánicos como alcohol, acetona y éter entro otros. Es de olor fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1°C y se funde a 5.4 °C. Se obtiene mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites;es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos.
Benceno como radical
•El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
•Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.
e) Radical fenil.-
Cuando el benceno aparece en una cadena como radical se forma un grupo arilo conocido como FENILO. El grupo arilo es un radical cíclico como es el caso del benceno.
Elanillo aromático se considera radical cuando hay en la cadena principal más de 6 carbonos u otros grupos funcionales.
Ejemplo:

El carbono unido al radical fenil debe formar parte de la cadena principal. Cuando está junto con otro radical a la misma distancia de los extremos, como siempre, se toma en cuenta el orden alfabético de los radicales... Ejemplos:

En esta estructura hay dos radicales ala misma distancia del extremo pero el de menor orden alfabético es el fenil. Como es un radical todos los grupos funcionales como halógenos y también los enlaces múltiples son más importantes que él.

Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga que tenga los carbonos unidos al bromo y al radical fenil. La numeración se inicia por el extremo donde está el bromo que es grupo funcionalde haluros orgánicos.

1-BROMO-5-FENIL-4-ISOBUTILHEPTANO

Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos
Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por alquilación tales como:

se nombra el radical y a continuación se nombra benceno, por ejemplo:
|
etil benceno |
Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede proceder de dos modos distintos:
a) Se numeran loscarbonos del benceno asignando la posición 1 de modo que correspondan los números más bajos posibles, y se leen los radicales indicando sus posiciones anteponiéndolas a la palabra benceno:
|
1-metil-2-etil-benceno |
(Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad creciente.)
b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales:
| posición orto. Abreviadamente: o || posición meta. Abreviadamente: m |
| posición para. Abreviadamente: p |
Así, por ejemplo, se nombrarán:
| |
o-metil etil benceno        | m-dimetil benceno |
La mayoría de los hidrocarburos aromáticos poseían nombres triviales, la mayoría de los cuales se conservan:
| | |
metilbenceno 
(tolueno)       | naftaleno (C10H8)     | antraceno (C14H10) |
Obtención de loshidrocarburos aromáticos
Por destilación del alquitrán de hulla se o tienen benceno, tolueno (metilbenceno), xilenos (dimetilbenceno), naftaleno, antraceno y fenantreno.
Los métodos generales de obtención de hidrocarburos bencénicos son:
a) Síntesis de Wurtz-Fittig
+  2Na  +  Br—R | |   +   2NaBr |
b) Síntesis de Friedel y Crafts
+   Br—CH3 | Cl3Al

  |   +   2NaBr |
Propiedades...
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