hidrocarburos

FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA


El objetivo de la nomenclatura orgánica es que a cada uno de los compuestos orgánicos conocidos ( mas de 10 millones) le corresponda un nombre único y, viceversa, que cada uno de estos nombres represente exclusivamente a un compuesto orgánico. El gran número de compuestos conocidos hace que este objetivo sea dificil de alcanzar,aunque si puede conseguirse para los compuestos orgánicos más sencillos.


Partículas que indican el número de carbonos que posee una cadena lineal


Nº carbonos

1 Partícula

met
Alcano

metano Fórmula

CH4
2 et etano CH3CH3
3 prop propano CH3CH2CH3
4 but butano CH2CH2CH2CH3
5 pent pentano CH3CH2CH2CH2CH3
6 hex hexano CH3CH2CH2CH2CH2CH3
7 hept heptano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
8oct octano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
9 non nonano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
10 dec decano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
11 undec undecano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3


Partículas que indican el número de carbonos de un ciclo
H2
C


H2C

H2
C CH2 H2C
Nº carbonos

3

4
Partícula

cicloprop ciclobut
Cicloalcano

ciclopropano ciclobutano

H2C CH2H2C CH2


H2

H2C C H2

H2
CH2
5 ciclopent

6 ciclohex

7 ciclohept
ciclopentano

ciclohexano cicloheptano

H2C H2C
H2
C
CH2

CH2
C H2C

H2
H2C

CH2

CH2

CH2

C H2C
H2C

CH2
CH2

CH2
8 ciclooct

9 ciclononciclooctano C H2
ciclononano
CH2C C H2


Grupos alquilo
Los grupos alquilo son conjuntos de átomos que vienen de quitar un átomo de hidrógeno a los hidrocarbu- ros. Estos grupos se nombran cambiando la terminación -ano del alcano por -ilo.



Grupo alquilo

metilo etilo propilo butilo pentilo hexilo heptilo octilo nonilo
decilo
Fórmula

-CH3
-CH2CH3
-CH2CH2CH3-CH2CH2CH2CH3
-CH2CH2CH2CH2CH3
-CH2CH2CH2CH2CH2CH3
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3


Formación del nombre
El nombre de un compuesto orgánico consta de tres partes, cadena principal, sustituyentes (prefijos) y grupo funcional (sufijo). Consideremos el siguiente compuesto:





7
H3C
OH

CH 5
6C H2CH3
H
CH 3 C O
4C 2 C H1


6-Hidroxi-4-metilhept-2-enal
Hcadena sustituyentes
principal
grupo

funcional



El grupo funcional va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la que pertenece el compuesto. La elección del grupo funcional -cuando hay varias funciones presentes- se realiza por grado de oxidación. Así, ácidos carboxílicos y derivados (g.o=3)tienen preferencia frente a aldehídos y cetonas (g.o=2). Los grupos de menor prioridad son alcoholes, éteres aminas con grado de oxidación 1 (g.o=1).
En nuestro ejemplo el aldehído tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre termina con el sufijo

-al.


La cadena principal es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional. Su nombre se obtiene eliminando lossustituyentes y el grupo funcional de la molécula. En nuestro ejemplo es una cadena de 7 carbonos, con un doble enlace en posición 2, hept-2-eno.
Debe tenerse en cuenta que las terminaciones -ano, -eno, -ino de alcanos, alquenos y alquinos forman parte de la cadena principal y no son grupos funcionales.


Los sustituyentes se sitúan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser cadenaslaterales (metilos, etilos,....) o funciones distintas de la principal (hidroxi, oxo....). Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi delante de metilo).
Los prefijos de cantidad (di, tri, tetra, penta...) no intervienen en la alfabetización, salvo que el sustituyente sea complejo, en cuyo caso se ordena alfabéticamente por su primera letra,...