Hidrocarburos

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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

2.1.4 BENCENO

Líquido incoloro de olor característico y sabor ha quemado, de fórmula C6H6. La molécula de benceno consiste en un anillo errado de seis átomos de carbono unidos por enlaces químicos que resuenan entre uniones simples y dobles llamado resonancia. Cada átomo de carbono está a su vez unido a un átomo de hidrógeno.
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[pic]Es un compuesto aromático, aunque insoluble en agua, es miscible en cualquier proporción con disolventes orgánicos. El benceno es un disolvente eficaz para ciertos elementos como el azufre, el fósforo y el yodo, también para gomas, ceras, grasas y resinas, y para los productos orgánicos más simples. Es uno de los disolventes más empleado en los laboratorios de química orgánica. El benceno tieneun punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de 80,1 °C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 °C. Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable. A partir del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. También es empleado en la producción demedicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico conocido como compuestos aromáticos.
El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era frecuente añadir al benceno mezclado contolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y sólo recientemente se ha tenido en cuenta su condición de agente cancerígeno.
El benceno fue descubierto en 1825 por el científico inglés Michael Faraday, pero hasta 1842 en que se descubrió la existencia del benceno en el alquitrán de hulla, no pudo disponerse de él en grandes cantidades. Una tonelada de carbón transformada encoque en un horno produce unos 7,6 litros de benceno. En la actualidad se obtienen del petróleo grandes cantidades de benceno, ya sea extrayéndolo directamente de ciertos tipos de petróleo en crudo o por tratamiento químico del mismo (reforming y ciclación).
La estructura de la molécula de benceno es de gran importancia en química orgánica. El primero en formular la teoría de la estructura deanillo de resonancia descrita anteriormente fue el químico alemán August Kekulé von Stradonitz, en 1865. Por diversos motivos, los científicos del siglo XX tuvieron dificultades para asimilar esta idea, y desarrollaron en su lugar una descripción molecular orbital de los electrones orbitando por toda la molécula en vez de por los átomos de carbono. En la década de 1980, tras nuevos estudios, se havuelto a la descripción de Kekulé, aunque con los electrones en órbitas deformadas alrededor de sus átomos concretos.
Resonancia es el sistema de enlace entre los átomos de una molécula que, debido a la compleja distribución de sus electrones, obtiene una mayor estabilidad que con un enlace simple. Esta distribución de electrones no fluctúa, en contra de lo que su nombre hace pensar. Numerososcompuestos orgánicos presentan resonancia, como en el caso de los compuestos aromáticos.
Compuestos aromáticos en química orgánica, un grupo amplio de compuestos que contienen por lo general anillos cerrados de átomos de carbono. Algunos anillos aromáticos pueden contener también un átomo de oxígeno o de nitrógeno. Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, elbenceno, y a sus derivados, pero actualmente incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
Entre los compuestos aromáticos importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos...