Hidrolisis Acida De Nitrilos

Hidrolisis acida de
nitrilos

Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos o básicos para formar ácidos
carboxílicos. En dicha reacción se forma la amida correspondiente que
en una etapa posteriortambién se hidroliza generando el ácido final.
• Hidrólisis de nitrilos catalizada por ácidos

• Mecanismo de la hidrólisis ácida
• El mecanismo comienza con la protonación del nitrilo seguida delataque
nucleófilo del agua. Después de la pérdida de un protón se produce la
tautomería que da la amida, ésta en una etapa posterior se hidroliza
generando el producto final.
• Etapa 1. Protonación delnitrilo

• Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua

• Etapa 3. Desprotonación del agua

• Etapa 4. Tautomería

• Etapa 5. Protonación del oxígeno carbonílico.

• Etapa 6. Ataque nucleófilo del agua alcarbono carbonilo

• Etapa 7. Desprotonación del agua y protonación del grupo amino.

• Etapa 8. Eliminación de amoniaco

• Etapa9. Desprotonación del oxígeno carbonílico

Reacción del haloformo

•La reacción del haloformo es la que tiene lugar cuando una metilcetona reacciona
con halógeno molecular en presencia de base, y se denomina de este modo
porque uno de los productos de la reacción eshaloformo (HCX3). Por ejemplo,
cuando la fenil metil cetona se hace reaccionar con bromo en presencia de
hidróxido sódico acuoso se obtiene bromoformo (HCBr3) y benzoato sódico.

• El mecanismo queexplica esta reacción se inicia con la halogenación de la fenil metil cetona. La
correspondiente fenil bromometil cetona se enoliza rápidamente y ataca al bromo para formar la
fenil dibromometil cetona.Esta cetona es más fácilmente enolizable que las otras dos debido a la
presencia de los dos átomos de bromo. El correspondiente enolato ataca al bromo para dar lugar
a la fenil tribromometil cetona.• La fenil tribromometil cetona ya no se puede enolizar más porque no tiene hidrógenos en los
carbonos contiguos al grupo carbonilo, pero la presencia del grupo tribromometilo, fuertemente...