QUIRALIDAD Ingal
Páginas: 11 (2634 palabras)
Publicado: 22 de mayo de 2016
QUIRALIDAD: pag 200 wade----mc murry
Cheir (palabra griega): mano
Si observamos nuestra mano izquierda, vemos que esta no puede superponerse con su imagen especular (imagen reflejada en el espejo) o sea la mano derecha.
La mano izquierda y la mano derecha son imágenes especulares, al tratar de superponerlas no será posible; esto también ocurre con los zapatos, los guantes; no podemosutilizar un guante o un zapato para la parte izquierda en nuestra mano derecha o nuestro pie derecho!!!.
Cualquier objeto que no se pueda superponer con su imagen especular es un objeto quiral (vocablo que proviene del griego cheir, que significa “mano”). Las manos, los zapatos, los guantes son objetos quirales. Un cubo, una esfera, un vaso, son ejemplos de objetos aquirales (no quirales) porquepueden superponerse con sus imágenes especulares.
Estos principios también se aplican a las moléculas. Entonces una molécula que pueda superponerse a su imagen especular es una molécula aquiral, en cambio una molécula que no pueda superponerse a su imagen especular es una molécula quiral.
Esta quiralidad en las moléculas se presenta alrededor de un átomo de carbono, el cual tiene todos susenlaces sencillos (hibridación sp3 y con forma de tetraedro) y cuatro átomos o grupos unidos a él, todos diferentes entre sí, con estas condiciones se presenta quiralidad porque esta molécula no podrá superponerse con su imagen especular y al carbono responsable de esto se le denomina carbono quiral.
Cuando al menos dos sustituyentes sobre el C son iguales la molécula es aquiral y puedesuperponerse a su imagen especular.
Representado de otra manera:
Una molécula aquiral y su imagen especular, pueden superponerse y por lo tanto representan el mismo compuesto (son la misma estructura pero orientada de manera diferente). Una molécula quiral no se puede superponer con su imagen especular, y por lo tanto esta molécula y su imagen especular son dos compuestos diferentes yrepresentan un par de isómeros (estereoisómeros) porque aunque tienen los mismos grupos unidos al C quiral, están orientados de manera diferente, este par de estereisómeros (la molécula quiral y su imagen especular) son llamados enantiómeros. Por lo tanto un par de enantiómeros es simplemente un par de isómeros (estereoisómeros) que son imágenes especulares que no pueden ser superpuestas.
Paraque exista un par de enantiómeros debe presentarse la quiralidad en la molécula y para que esto ocurra debe haber al menos un carbono quiral, el cual es un carbono con hibridación sp3 y cuatro grupos diferentes unidos a él. Los carbonos quirales se indican siempre con un asterisco.
Ejemplo:
El 3-metilhexano es un compuesto quiral porque tiene presente un carbono quiral. Con esto es suficientepara que el 3-metilhexano sea quiral y existan dos compuestos a partir de este.
El carbono señalado con asterisco es un carbono quiral porque tiene todos sus enlaces sencillos (hibridación sp3) y tiene cuatro grupos diferentes unidos a él (el grupo –CH2CH3, el grupo –CH3, el grupo –CH2 CH2CH3 y el –H).
Estas dos estructuras son los enantiómeros (el compuesto y su imagen especular) del3-metilhexano.
Ejemplo: Identifique los C quirales:
Debemos analizar cada uno de los carbonos. Recordemos que un carbono quiral debe tener todos los enlaces sencillo y cuatro átomos o grupos diferentes unidos a él.
El carbono 1: tiene todos los enlaces sencillos (hibridación sp3) pero tiene grupos o átomos repetidos unidos a él (tres H), por lo tanto no es quiral.
El carbono 2: tiene enlaces dobles(hibridación sp2), por lo tanto no es quiral.
El carbono 3: también tiene enlaces dobles (hibridación sp2), por lo tanto no es quiral.
El carbono 4: tiene todos los enlaces sencillos (hibridación sp3) pero tiene grupos o átomos repetidos unidos a él (dos H), por lo tanto no es quiral.
El carbono 5: tiene todos los enlaces sencillos (hibridación sp3) y además todos los grupos o átomos unidos a él son...
Cheir (palabra griega): mano
Si observamos nuestra mano izquierda, vemos que esta no puede superponerse con su imagen especular (imagen reflejada en el espejo) o sea la mano derecha.
La mano izquierda y la mano derecha son imágenes especulares, al tratar de superponerlas no será posible; esto también ocurre con los zapatos, los guantes; no podemosutilizar un guante o un zapato para la parte izquierda en nuestra mano derecha o nuestro pie derecho!!!.
Cualquier objeto que no se pueda superponer con su imagen especular es un objeto quiral (vocablo que proviene del griego cheir, que significa “mano”). Las manos, los zapatos, los guantes son objetos quirales. Un cubo, una esfera, un vaso, son ejemplos de objetos aquirales (no quirales) porquepueden superponerse con sus imágenes especulares.
Estos principios también se aplican a las moléculas. Entonces una molécula que pueda superponerse a su imagen especular es una molécula aquiral, en cambio una molécula que no pueda superponerse a su imagen especular es una molécula quiral.
Esta quiralidad en las moléculas se presenta alrededor de un átomo de carbono, el cual tiene todos susenlaces sencillos (hibridación sp3 y con forma de tetraedro) y cuatro átomos o grupos unidos a él, todos diferentes entre sí, con estas condiciones se presenta quiralidad porque esta molécula no podrá superponerse con su imagen especular y al carbono responsable de esto se le denomina carbono quiral.
Cuando al menos dos sustituyentes sobre el C son iguales la molécula es aquiral y puedesuperponerse a su imagen especular.
Representado de otra manera:
Una molécula aquiral y su imagen especular, pueden superponerse y por lo tanto representan el mismo compuesto (son la misma estructura pero orientada de manera diferente). Una molécula quiral no se puede superponer con su imagen especular, y por lo tanto esta molécula y su imagen especular son dos compuestos diferentes yrepresentan un par de isómeros (estereoisómeros) porque aunque tienen los mismos grupos unidos al C quiral, están orientados de manera diferente, este par de estereisómeros (la molécula quiral y su imagen especular) son llamados enantiómeros. Por lo tanto un par de enantiómeros es simplemente un par de isómeros (estereoisómeros) que son imágenes especulares que no pueden ser superpuestas.
Paraque exista un par de enantiómeros debe presentarse la quiralidad en la molécula y para que esto ocurra debe haber al menos un carbono quiral, el cual es un carbono con hibridación sp3 y cuatro grupos diferentes unidos a él. Los carbonos quirales se indican siempre con un asterisco.
Ejemplo:
El 3-metilhexano es un compuesto quiral porque tiene presente un carbono quiral. Con esto es suficientepara que el 3-metilhexano sea quiral y existan dos compuestos a partir de este.
El carbono señalado con asterisco es un carbono quiral porque tiene todos sus enlaces sencillos (hibridación sp3) y tiene cuatro grupos diferentes unidos a él (el grupo –CH2CH3, el grupo –CH3, el grupo –CH2 CH2CH3 y el –H).
Estas dos estructuras son los enantiómeros (el compuesto y su imagen especular) del3-metilhexano.
Ejemplo: Identifique los C quirales:
Debemos analizar cada uno de los carbonos. Recordemos que un carbono quiral debe tener todos los enlaces sencillo y cuatro átomos o grupos diferentes unidos a él.
El carbono 1: tiene todos los enlaces sencillos (hibridación sp3) pero tiene grupos o átomos repetidos unidos a él (tres H), por lo tanto no es quiral.
El carbono 2: tiene enlaces dobles(hibridación sp2), por lo tanto no es quiral.
El carbono 3: también tiene enlaces dobles (hibridación sp2), por lo tanto no es quiral.
El carbono 4: tiene todos los enlaces sencillos (hibridación sp3) pero tiene grupos o átomos repetidos unidos a él (dos H), por lo tanto no es quiral.
El carbono 5: tiene todos los enlaces sencillos (hibridación sp3) y además todos los grupos o átomos unidos a él son...
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