historia
Los grupos funcionales son átomos o grupos de átomos unidos a cadenas de hidrocarburos alifáticas o aromáticas y es la zona de reactividad de las moléculas.
Las reglasde nomenclatura de la IUPAC para los compuestos con diferentes grupos funcionales son semejantes, sólo se tiene que tomar en consideración el o los grupos presentes en las moléculas para indicar cuál es el sustituyente de un grupo funcional.
Tipo de compuesto
Fórmula
Grupo
funcional
Estructura
Ejemplo
Alcano
R-CH2-CH2-R'
R-HEtano
Alqueno
R-CH=CH-R'
Doble enlace
Alqueno
Eteno (Etileno)
Alquino
R-C≡C-R'
Triple enlace
Alquino
Etino (Acetileno)
Aromático
Ar-R
Anillo
bencénico
Fenilo
Alcohol
R-OH
Grupo
Hidroxilo
Hidroxilo
CH3-OH
Éter
R-O-R'
Grupo
alcoxi
Alcoxi
CH3-O-CH3
Aldehído
R-C(=O)H
Grupo
carbonilo
Carbonilo
CH3-CHOCetona
R-C(=O)-R'
Grupo
carbonilo
Carbonilo
CH3-OC-CH3
Ácido carboxílico
R-COOH
Grupo
carboxilo
Carboxilo
CH3-CH2-COOH
Éster
R-COO-R'
Grupo
alcoxicarbonilo
Acilo
CH3-COO-CH3
Amina
R-NR2
Grupo
amino
Amino
Amida
R-C(=O)N(-R')-R"
Grupo
carboxamida
Amida
Haluro
R-X
X = F, Cl, Br o IR-X
CH3-CH2-Br
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.[1] Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona alhidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente aun átomo de oxígeno.
El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.Clasificación[editar]
Cetonas alifáticas[editar]
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo covalente con otro.
Isomería
Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomeríade posición. (En casos específicos)
Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.
Cetonas aromáticas[editar]
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
Cetonas mixtas[editar]
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arílico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procedeterminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.
Propiedades físicas[editar]
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de...
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