Ingeniería química

Grupo
Carboxilo

O
R

C
OH

Derivados

Ácidos

A la combinación de un grupo carbonilo y un
hidroxilo en el mismo átomo de carbono se le
denomina grupo carboxilo

Los ácidos carboxílicos son
compuestos caracterizados por
la presencia del grupo carboxilo
(-COOH).
Cuando la cadena carbonada
presenta un solo grupo
carboxilo, los ácidos se llaman
monocarboxílicos

O

HOO

OH

O
O
OH

H3C
OH

Cuando la cadena carbonada presenta
dos grupos carboxilo, los ácidos se
llaman dicarboxílicos, siendo el primer
miembro de la serie alifática el 1, 2
etanodioíco o ácido oxálico.

Se clasifican
De acuerdo al grupo unido al
COOH

Alifáticos: tienen un grupo

Aromáticos: tienen un

alquilo enlazado al grupo
carboxilo

grupo arilo enlazado alcarboxilo

O

H3C

O

OH

OH

C

Los ácidos alifáticos se Dividen

De acuerdo al tamaño de la
cadena carbonada

De cadena corta
(1-4C)

De cadena media
(5-11C)

Grasos
(C>12)

H3C

H3C

O

OH

H3C

O

O

OH

OH

El átomo de carbono carbonílico tiene hibridación sp2, con
ángulos de enlace prácticamente trigonales. El enlace O-H
también se encuentra eneste plano, eclipsado con el enlace
C=O.

Los ácidos carboxílicos son compuestos polares. sus
moléculas pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí y con
el agua.

Puntos de ebullición
Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas más elevadas que
los alcoholes, cetonas o aldehídos de peso molecular (PM)
semejante.
Los altos puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son elresultado de la formación de un dímero estable con puentes de
hidrógeno.

Puntos de fusión
Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de
carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan
dobles enlaces.

Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos,
pues se necesita una alta temperatura para romper la red de
puentes de hidrógeno en el cristal yfundir el diácido.

Solubilidad
Forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más
pequeños (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua.
A medida que aumenta la longitud de la cadena de átomos de carbono,
disminuye la solubilidad en agua > 10 son hidrofóbicos
Son muy solubles en alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos.
Además, los alcoholes noson tan polares como el agua, de modo que los ácidos
de cadena larga son más solubles en ellos que en agua.

La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en solventes
no polares como el cloroformo, porque el ácido continúa existiendo en la forma
dimérica en los solventes no polares

Acidez
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón
y un ióncarboxilato.

Aunque los ácidos carboxílicos no son tan ácidos como los ácidos
minerales, son mucho más ácidos que otros grupos funcionales que
se han estudiado.

Acidez

Fuerza ácida
Un sustituyente que estabilice al ión carboxilato aumenta la disociación y
produce un ácido más fuerte. Los átomos electronegativos aumentan la
fuerza de un ácido porque contribuye a deslocalizar la carganegativa del
ión carboxilato.

Fuerza ácida

1. Se selecciona la cadena continua de átomos de carbono más
larga que incluye el grupo COOH.
2. La o final del nombre del alcano se sustituye por el sufijo -oico
y se antepone la palabra ácido

3. Se numera la cadena comenzando con el átomo de carbono
del carboxilo.
4. Al dar el nombre, el grupo carboxilo tiene prioridad sobre
cualquiergrupo funcional.

El nombre de un ácido no saturado se forma con el nombre del
alqueno o alquino correspondiente, anteponiendo la palabra
ácido y sustituyendo la terminación o por la terminación oico.
La cadena de carbonos se numera comenzando con el carbono del
carboxilo y se usa un número para especificar la ubicación del
doble enlace.

Los cicloalcanos con sustituyente –COOH se llaman...