Intermediarios reactivos

“SINTESIS Y REACCIONES DE INTERMEDIARIOS REACTIVOS”

Práctica No. 7

Autor: Omar Alfonso Bojórquez Pacheco

Universidad Autónoma de Ciudad Juárez, Laboratorio de Química Orgánica II, Maestro L. Q. René Gerardo Escobedo González

RESUMEN

En química orgánica existen varios mecanismos de reacción y al conocer estos significa conocer detalladamente el camino que conduce a la reacción, locual significa el conocimiento exacto de la posición de cada uno de los átomos que desempeñan un papel, tanto en las moléculas del solvente como en las de los reactivos, durante todo el tiempo de dura la reacción. Estos mecanismos tienen ciertas características como grupo saliente, nucleófilo, electrófilo, medio y sustrato.
Las reacciones de sustitución nucleofílica se caracterizan porque elnucleófilo ataca a un átomo y sustituye al mismo formando un nuevo compuesto. Además durante la reacción se da la formación de un intermediario reactivo llamado carbocatión (carga positiva), en el caso de SN1 y en el caso de SN2 no se lleva a cabo la formación de carbocatión porque las reacciones son simultaneas. En este experimento se logró observar la presencia de un intermediario reactivo(trifenilmetano) y también la presencia de halogenuros terciarios los cuales se pudieron observar mediante la prueba de identificación al tornarse a un color rojizo.
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INTRODUCCION

Cuando ocurre una reacción orgánica, se deben romper ciertos enlaces covalentes y formarse nuevos enlaces. En los mecanismos de reacción depasos múltiples, cuando los enlaces se rompen se suelen formar especies inestables, de corta duración, llamadas intermediarios de reacción. Existen tres tipos principales: carbocationes (también llamado iones carbonio), radicales libres y carbaniones.
Cada una de estas especies es inestable por una de las dos razones siguientes, o por ambas: (1) la partícula tiene carga (carbocatión, carbanión);(2) la partícula no tiene un octeto de electrones en la capa externa (carbocatión, radical libre). En el carbocatión el carbono cargado posee la mitad de los pares de electrones enlazantes, un total de tres electrones. Puesto que el
carbono está en el grupo IV de la tabla periódica, para ser neutro debe poseer formalmente cuatro electrones de capa externa. En consecuencia, los carbocationes sonpositivos. Los carbonos que son radicales libres tiene un electrón adicional y son neutros y los carbaniones son formalmente dueños de cinco electrones de capa externa y son negativos. Estos intermediarios se pueden formar de diversas maneras ya sea por ruptura homolítica o heterolítica de un enlace sencillo.

METODOLOGIA

Experimento I: “Observación del carbocatión”
En un tubo de ensaye sedisolvieron 0.1g de trifenilmetanol en metanol. Luego en otro tubo se colocaron 0.1 g de trifenilmetanol pero ahora de le agregó por las paredes y cuidadosamente 1ml de ácido sulfúrico concentrado, se agitó y se observaron resultados.

Experimento II: “Síntesis de metil trifenilmetil éter’
Ya obtenido el carbocatión del experimento anterior se transfirió a otro tubo que contenía 3ml demetanol frio. Luego se indujo la cristalización por fricción en las paredes. Se filtró el producto a vacío y se determinó el rendimiento de la reacción. Finalmente se tomó un poco de la muestra y se realizó la prueba de identificación.

Experimento III: “Observación del radical libre trifenilmetilo”
En un tubo de ensaye se disolvió 1 g de cloruro de trifenil metilo en 5ml de benceno.
Luego seagregaron 2g de Zinc y se tapó inmediatamente. El tubo se agito durante 10 minutos, y se observó la coloración.
Finalmente se filtró la solución para quitar el sólido del fondo del tubo (el cual aparentaba una piedra esférica), transfiriendo el líquido a otro tubo.

Experimento IV: “Obtención de un carbanión”
En un tubo de ensaye se colocaron 10 ml de solución de sulfato de cobre amoniacal,...