ISOMERIA 2

CADENA
ESTRUCTURAL

POSICIÓN

FUNCIÓN

ISOMERÍA
CONFORMACIONAL
ESTEROISOMERIA

GEOMÉTRICA

CIS-TRANS

ÓPTICA

+D y -L

CONFIGURACIONAL

LOS ESTEREOISÓMEROS SON ISÓMEROS QUE DIFIEREN
UNICAMENTE EN LA ORIENTACIÓN DE SUS ÁTOMOS EN EL ESPACIO
Son compuestos que presentan formulas moleculares y enlaces iguales, pero
disposiciones espaciales distintas.

PROYECCIÓN DE CUÑAS

Aquí el trazo sólido quese
engruesa en forma de cuña,
indica que el enlace se
proyecta por encima del plano
del papel, el trazo punteado
hacia atrás del plano del papel
y el continuo y delgado, sobre
la superficie del papel.

PROYECCIÓN DE CABALLETE

En este caso, la molécula
aparece como si se estuviera
mirando
en
perspectiva,
oblicuamente desde arriba y
los enlaces
son
trazos
delgados y continuos.

PROYECCIÓN DENEWMAN
Esta representación mira la
molécula a lo largo de un enlace
carbono-carbono. El átomo de
carbono que queda más próximo
al espectador está representado
por un punto desde el cual
emergen radialmente los tres
enlaces carbono-hidrógeno. El
átomo de carbono posterior y
más lejano al espectador, está
representado por un círculo
desde cuyo perímetro salen
radialmente también los otros
enlacescarbono-hidrógeno.

PROYECCIÓN DE FISCHER
Esta forma de representar las moléculas, es
la visión desde una posición superior de
ellas. El enlace carbono-carbono queda
sobre el plano del papel. Los trazos
horizontales son los enlaces que emergen
desde el plano del papel hacia el espectador.
Los trazos punteados son los enlaces que se
proyectan hacia atrás del plano del papel
alejándose del espectador. Eldibujo de la
izquierda demuestra esta situación. Sin
embargo, lo que se encuentra normalmente
en literatura es el dibujo de la derecha. Esto
significa que, hay que tener en mente y
respetar las convenciones que están
implícitas en este tipo de dibujo.

H

H
H

H

H

H
H

H

H

H

H

H

Es el término utilizado para describir la
disposición relativa de los átomos en una
molécula. Las conformacionesde una molécula
son las distintas disposiciones que pueden
adoptar sus átomos en el espacio, como
consecuencia de la rotación alrededor de
enlaces sencillos.






La libre rotación en torno a un enlace simple da
lugar a que las moléculas puedan adoptar un
número infinito de distribuciones espaciales
interconvertibles recíprocamente sin ruptura de
enlaces. Estas disposiciones espaciales ,pasajeras y que no pueden aislarse reciben el
nombre de CONFORMACIONES.
El paso de una disposición a otra requiere poca
energía, por lo que no son aislables.
Dos o más conformaciones distintas de una
misma
molécula reciben
el nombre de
CONFÓRMEROS.

H
C

H
fijo

H

H

rotar

C

H
H

Conformación Alternada: En esta conformación
los hidrógenos de ambos carbonos no se
encuentran enfrentados.
Enesta conformación los enlaces carbono hidrógeno
de ambos carbonos se encuentran alejados, formando
ángulos de 60º. La conformación alternada es la más
estable de las conformaciones del etano. Es decir, la de
menos
energía.

Conformación Eclipsada: La segunda
conformación se llama eclipsada. En ella los
enlaces carbono-hidrógeno de ambos carbonos
quedan enfrentados . Los campos electrónicos
de loshidrógenos enfrentados sufren
importantes repulsiones que desestabilizan la
conformación. La conformación eclipsada del
etano es la de mayor energía. Es decir, la más
inestable.


"Syn" significa al mismo lado del plano que
contiene los dos C cuyo enlace giramos (en el
butano los carbonos 2 y 3 : eclipsada menos
estable= 0º-360º); "Anti" significa a distinto lado
del plano( los grupos metilosestán lo más
alejado posible: a 180º); "Gauche" significa a la
izquierda uno de otro( grupos metilos forman un
ángulo de 60º).

Conformación eclipsada: Esta conformación se caracteriza por
estar energéticamente desfavorable a causa tanto de las
interacciones entre los enlaces (tensión torsional) como de la
interacción de repulsión debida a que los dos grupos metilos
están en la misma región del...