Isometria optica

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UNIVERSIDAD DE LA SERENA
DEPARTAMENTO DE QUIMICA
Prof. Jaime Pozo


EJERCICIOS DE AUTOEVALUACION TOPICOS DE ISOMERIA OPTICA.


1. ¿Cuáles de los siguientes compuestos son quirales? :(a) 1-bromobutano ; (b) 2-bromobutano ; (c) 2-metilheptano ; (d) 1,2-dicloropropano ; (e ) 1,3-dicloropropano ; (f) 3-bromo-2-metilpentano ; (f) cis- y trans-1,2-dibromociclobutano.

2. Hay ochoalcoholes cuya fórmula es C6H12O. Dibuje sus estructuras. ¿Cuáles son quirales?

3. Dibuje las nueve moléculas quirales que tienen la fórmula C6H13Br.

4. Dibuje la estructuras de los compuestosque se ajusten a las siguientes descripciones
(a) Un alcohol quiral con cuatro carbones ; (b) Un ácido carboxílico quiral con la fórmula C5H10O2 ; (c) Un compuesto con dos centros quirales.

5.Disponer los siguientes conjuntos en orden de prioridad decreciente:(a) –CH3, -C2 H5, -C(CH3)3 , -CH(CH3)2 ; (b) –CH2CH2CH3 , -CH2CH(CH3)2 , -OH, -CH(CH2CH3)2 ; (c) –D, -CH3, -Br, -H ; (d) –COOH,-CH3, -NH2 , -H; (e ) –CCl3 , -CH2Br, -F, -CH3 ;
(f) –CH=CH2 , -CH(CH3)2, -C(CH3)3, -CH2CH3.

6. Calcular la rotación específica del 2-bromobutano, cuya densidad a 20°C es 0,80 g/ml, teniendo encuenta que la rotación observada utilizando una lámpara de sodio y un tubo polarímetro de dos decímetros de longitud es 7,42°

7. De las estructuras indicadas a continuación, señalar cual es idénticaa la (I) y cuál de las otras es su enantiómero. (Me = metilo; Et = etilo).

Et Me H NH2‌׀ ׀ ׀ ׀
Me –C−NH2 H–C–NH2 Me–C–NH2Et–C–H
׀ ׀ ׀ ׀
H Et...
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