lab de quimica organica


Síntesis del bromuro de terc-butilo por reacción SN1
Luis Aguilar Pájaro, Lineth morales Narváez, Camilo Suarez Sandoval
Profesor Mario Alvarado. Grupo 2 – 13-09-2013
Laboratorio de Química Orgánica síntesis del bromuro de terc-butilo por reacción SN1,
Universidad del Atlántico, Barranquilla

RESUMEN

La obtención de haluros de alquilo mediante una reacción de sustituciónnucleofílica unimolecular (SN1) se llevó a cabo a partir de la utilización de un determinado alcohol. En esta experiencia, partiendo del alcohol tercbutílico con ácido clorhídrico concentrado en presencia de cloruro de calcio, se obtuvo una solución que posteriormente se lavó con Bicarbonato de sodio, se decantó y luego se destiló este con el fin de obtener el producto deseado (cloruro de terc-butilo),todo esto, teniendo en cuenta su punto de ebullición durante la destilación.

Palabras Claves:  cloruro de  terc-butilo, sustitución nucleófila unimolecular, métodos de separación

ABSTRACT

Obtaining alkyl halides using a unimolecular nucleophilic substitution reaction (SN1) was carried out from the use of a specific alcohol. In this experience, starting from tert-butyl alcohol withconcentrated hydrochloric acid in the presence of calcium chloride, a solution was obtained which was subsequently washed with sodium bicarbonate, then was decanted and this was distilled in order to obtain the desired product (bromide tert-butyl), all this, taking into account the boiling point during distillation.
Keywords: terc-butyl clorure, unimolecular nucleophilic substitution, separation methods1. INTRODUCCIÓN
Entre sus muchos usos, los halogenuros de alquilo se emplean como solventes industriales, anestésicos inhalables para cirugía, refrigerantes, plaguicidas, agentes fumigantes, etc. Los halogenuros de alquilo abundan también en la naturaleza, aunque más en los organismos marinos que en los terrestres.



2. OBJETIVOS GENERALES
Obtener un haluro de alquilo a partir de unalcohol, mediante una reacción nucleofílica unimolecular.
Aplicar métodos de separación y purificación de compuestos orgánicos.
ESPECÍFICOS
Preparar bromuro de terc-butilo a partir del terc-butanol en presencia de ácido clorhídrico concentrado y cloruro de calcio.
Conocer el mecanismo que ocurre durante la obtención del bromuro de terc-butilo y las reacciones competitivas.
Identificar unareacción de sustitución nucleofílica unimolecular (SN1).

3. PROCESO EXPERIMENTAL
Al comenzar la experiencia se adicionararon 50 ml de HCl y 12 ml de alcohol terc-butilico a un embudo de decantacion, posterimente se tapa el embudo y se comienzo a aguitar con movimientos circulares en direccion contraria a las manecillas del reloj, y se abria la llave del embudo cada cuatro aguitacion para dejarsalir que se concentraba en el interior del embudo , se aguito hasta que ya la mezcla dejara de producir gases . figura 1
Figura 1. Observacion de las dos fases formadas luego de la agitacion
Después de agitar se forman dos fases una fase que se encuentra en la parte superior que es la fase del cloruro de terc-butilo y abajo el acido clorhídrico (HCl), el cual se separo del cloruro deterc-butilo .luego de separarlo por decantación en el mismo embudo donde quedo el cloruro de terc-butilo se procedió hacer un lavado con bicarbonato de sodio( se da una reacción de acido base) , al lavarlo se abre constantemente para aliviar la presión producida por los gases en el interior del embudo en este punto también se forman dos fases una fase orgánica que se encuentra arriba y otra fase en dondequedo acido carbónico y cloruro de sodio; procedemos de nuevo a separar las dos fases quedando solamente en el embudo la fase orgánica .
Figura 2. Cloruro de terc-butilo después del lavado con bicarbonato de sodio
Posteriormente agregamos 6 bolitas de cloruro de calcio a la fase orgánica (cloruro de terc-butilo) y las tres bolitas provocaron una pequeña efervescencia dentro de la fase...