Leccion9 II
Páginas: 3 (546 palabras)
Publicado: 6 de septiembre de 2015
HO CH2
HO CH2
O H
H
H
OH
H
OH
+
H
OH
OH
O
OH
H
HO CH2
HO CH2
O H
H
OH
OH
H
H
H
O H
H
H
OH
H
OH
α
α
H
OH
O
H
H
OH
OH
H
O H
H
H
OH
OH
La molécula puede continuarformando
enlaces glicosídicos al quedar libre este
carbono anomérico (reductor)
La configuración del carbono anomérico
queda fijada al formarse el enlace
glicosídico
El enlace glicosídico se rompe
porhidrólisis
HO CH2
Un monosacárido puede unirse a un carbono anomérico
de otro monosacárido por cualquiera de sus grupos
OH, incluyendo su propio carbono anomérico
O H
H
H
OH
H
OH
serían enlaces
(1-1);(1-2); (1-3); (1-4); (1-6)
Los enlaces (1-2) son poco frecuentes.
OH
H
OH
Un monosacárido puede participar
simultáneamente en
dos o mas enlaces glicosídicos, tanto
con sus grupos hidroxilo comoson
su carbono anomérico
HO CH2
O H
H
H
OH
H
enlace α(1-6)
HO
H
HO O CH
2
O H
H
HO CH2
H
H
OH
H
HO
O H
H
OH
H
H
OH
O
O
H
OH
enlace α(1-4)
R
es un S-glucósido (el grupo -SH tambiénpuede formar acetales)
HO CH2
O
H
H
OH
S
H
OH
H
H
C
CH2 CH
N
O
O
S
CH2
O
O
OH
O
O
HO CH2
OH
O
H
H
OH
!
"
O
"
H
OH
H
H
OH
CH2
O
CH
C O
O
O
H
H
OH
C
H
O
H
OH
H
HCH3
#
OH
!
$
%
&
#
'
(
&
)
HOCH2
HOCH2
OH
H
H
OH
O
H
H
OH
H
OH
H
H
H
OH
Lactosa : β -D-galactosa (1→ 4) β -D-glucosa
H
Extremo reductor.
El carbono anomérico
de la glucosa estálibre
y puede sguir
reaccionando
OH
Gal(β 1→ 4)Glc
HOCH2
H
O
H CH2OH
OH
OH
Sacarosa: α-D-glucosa (1→2) β -D-fructosa
HO
HOCH2
H
H
H
OH
O 1
H
H
OH
H
OH
2
Trehalosa: α-D-glucosa (1→1 )α-D-glucosa
H
HO
H
Glc(α 1→ 2)Fru β
H
2
HO
H
H
1
H
H
OH
H
OH
HOCH2
HO
H
H
Estos dos azúcares
son NO-reductores,
ya que ambos
carbonos
anoméricos están
bloqueados. Son
mucho menosreactivos que los
azúcares
reductores, por lo
que se pueden
acumular en los
tejidos a elevadas
concentraciones
sin que supongan
peligro.
HOCH2
Glc(α1→ 1) Glc α
Note que la forma de la molécula
es...
HO CH2
O H
H
H
OH
H
OH
+
H
OH
OH
O
OH
H
HO CH2
HO CH2
O H
H
OH
OH
H
H
H
O H
H
H
OH
H
OH
α
α
H
OH
O
H
H
OH
OH
H
O H
H
H
OH
OH
La molécula puede continuarformando
enlaces glicosídicos al quedar libre este
carbono anomérico (reductor)
La configuración del carbono anomérico
queda fijada al formarse el enlace
glicosídico
El enlace glicosídico se rompe
porhidrólisis
HO CH2
Un monosacárido puede unirse a un carbono anomérico
de otro monosacárido por cualquiera de sus grupos
OH, incluyendo su propio carbono anomérico
O H
H
H
OH
H
OH
serían enlaces
(1-1);(1-2); (1-3); (1-4); (1-6)
Los enlaces (1-2) son poco frecuentes.
OH
H
OH
Un monosacárido puede participar
simultáneamente en
dos o mas enlaces glicosídicos, tanto
con sus grupos hidroxilo comoson
su carbono anomérico
HO CH2
O H
H
H
OH
H
enlace α(1-6)
HO
H
HO O CH
2
O H
H
HO CH2
H
H
OH
H
HO
O H
H
OH
H
H
OH
O
O
H
OH
enlace α(1-4)
R
es un S-glucósido (el grupo -SH tambiénpuede formar acetales)
HO CH2
O
H
H
OH
S
H
OH
H
H
C
CH2 CH
N
O
O
S
CH2
O
O
OH
O
O
HO CH2
OH
O
H
H
OH
!
"
O
"
H
OH
H
H
OH
CH2
O
CH
C O
O
O
H
H
OH
C
H
O
H
OH
H
HCH3
#
OH
!
$
%
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#
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(
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)
HOCH2
HOCH2
OH
H
H
OH
O
H
H
OH
H
OH
H
H
H
OH
Lactosa : β -D-galactosa (1→ 4) β -D-glucosa
H
Extremo reductor.
El carbono anomérico
de la glucosa estálibre
y puede sguir
reaccionando
OH
Gal(β 1→ 4)Glc
HOCH2
H
O
H CH2OH
OH
OH
Sacarosa: α-D-glucosa (1→2) β -D-fructosa
HO
HOCH2
H
H
H
OH
O 1
H
H
OH
H
OH
2
Trehalosa: α-D-glucosa (1→1 )α-D-glucosa
H
HO
H
Glc(α 1→ 2)Fru β
H
2
HO
H
H
1
H
H
OH
H
OH
HOCH2
HO
H
H
Estos dos azúcares
son NO-reductores,
ya que ambos
carbonos
anoméricos están
bloqueados. Son
mucho menosreactivos que los
azúcares
reductores, por lo
que se pueden
acumular en los
tejidos a elevadas
concentraciones
sin que supongan
peligro.
HOCH2
Glc(α1→ 1) Glc α
Note que la forma de la molécula
es...
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