Linea del tiempo 1500-1600

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FUNCIÓN NITRILOS
1. FUNCIÓN NITRILOS Son compuestos nitrogenados, que resultan de la sustitución de los tres átomos de hidrógeno de un mismo carbono de un hidrocarburo, por un nitrógeno (N) trivalente. Son compuestos ternarios. Formalmente, los nitrilos pueden considerarse derivados de cianuro de hidrógeno. Los primeros términos CH3 – CN + 11/2 H2 PROPIEDADES FÍSICAS: CH3 – CH3 + NLosde la serie son líquidos, los superiores (más de 14 carbonos) son sólidos. Los nitrilos de bajonitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua. Son máspeso molecular son líquidos a temperatura ambiental (excepto el HCN). La temperatura de ebullición de los nitrilos esdensos que el agua. Son usados como venenosgeneralmente superior a los ácidos correspondientes. para insectos,bacterias, hongos en la agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente. PROPIEDADES QUÍMICAS: Hidrólisis: Esta reacción ocurre en medio ácido o básico y generalmente se forma Hidrogenación: Los R – COOH + NH3 un ácido carboxílico. R – CN + 2H2 nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas. CH3 – CH2 – NH2CH3 – CN + 2H22. Deshidratación de amidas: Se usa como agenteOBTENCIÓN: Acción de CH3 – CN + H2O deshidratante el pentóxido de fósforo. CH3 – CONH2 cianuros metálicos sobre halogenuros: Se produce la sustitución del halógeno por IUPAC: CH3 - CH2 – CN + NaI NOMENCLATURA: el grupo CIANO. CH3 – CH2I + NaCN Se forma añadiendo la terminación NITRILO al nombre del hidrocarburo correspondiente, ejemplo: CHNMetano nitrilo (Ácido cianhídrico) CH3 – CN Etano nitrilo CH2 = CH – CN Propeno nitrilo CH3 – CH2 – CN Propano nitrilo CH3 – CH2 – Sistema Común: Se emplea la palabra CIANURO (-CN). HCNCH2 – CN Butano nitrilo Cianuro de hidrógeno CH3 – CN Cianuro de metilo CH3 – CH2 – CN Cianuro de etilo CH2 = CH – CN Cianuro de eteno OBSERVACIÓN: El nitrilo más importante es el metanonitrilo o ácido cianhídrico(HCN). El ácido cianhídrico combinado co los metales forman los cianuros. KCN Cianuro de potasio NaCN Cianuro de sodio Agrn Cianuro de plata Fe (CN)6 K4 Ferrocianuro de potasio Fe (CN)6 K3 Ferricianuro de potasio
3. 7. Aminas
4. Generalidades.- Las aminas se concideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo.Según se sutituyan uno, dos, tres o más hidrógenos, las amidas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Se designan poniendo la terminación amina, característica de la serie al nombre de los grupos alquilo unidos al nitrógeno:
CH3-NH2 metilamina
(CH3)2NH dimetilamina
(CH3)2NC2H5 dimetiletilamina
Las aminas son simples cuando los grupos alquiloson iguales y mixtas si estos sondiferentes.
Nomenclatura.- La sustitución se uno o más átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales orgánicos da una serie de compuestos llamados aminas. Las aminas se clasificasn de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos, los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tieien dos se llaman aminas secundaria y asísucesivamente. Ejemplo:
H H R´
| | |
H-N-H R-N-H R-N-H
| | |
(NH3) (R-NH2) (R2-NH)
Amoniáco Primaria Secundaria
Cunado se usan los prefijos de, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminaciónamina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo.
5. Ejemplos:
Compuesto | Nombre |
CH3-NH2 | Metilamina o aminometano |
CH3-NH-CH3 | Dimetilamina ó metilaminometano |
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 | Etil-propil-amina ó etil-amino-propano |
 
Obtención.- Se obtiene de una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias por el método de...