Maleico a fumarico

aricoPráctica No. 1 Isomería Cis-trans Conversión del Ácido Maléico en Ácido Fumárico Objetivo Comprobar la existencia de los isómeros geométricos mediante la obtención del ácido maleico(configuración cis) para transformar posteriormente parte de él en ácido fumárico (configuración trans), mediante la adición de HCI. Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichosisómeros. Introducción El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción delHCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado. Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E),más estable, con eliminación del ácido clorhídrico. Reacción

Anhídrido maleico

Ácido maleico

Ácido fumárico

Parte Experimental Síntesis. En un tubo de ensayo de 18 x 150 hierva 3 mL deagua, luego añada 2.5 g de anhídrido maleico. Al comienzo se funde el anhídrido maleico, luego se combina con el agua y se disuelve. Enfríe la solución en agua helada. Recoja el ácido maleicoprecipitado usando un embudo Büchner pequeño. Seque el precipitado y determínele su punto de fusión (130.5 °C). A los licores madre, añádales 5 mL de HCI concentrado y caliente suavemente la mezcla hasta queempiecen a separarse cristales (5 a 10 minutos). Deje enfriar la mezcla. Filtre los cristales, séquelos, péselos y determine el punto de fusión, el cuál es mayor de 220 °C, por lo que solo calientehasta 220 °C y vea si funde. Si esto ocurre explique por qué. Entregue los cristales de ácido maleico y ácido fumárico. Pruebas de caracterización. Para detectar la presencia de doble enlace realice...