Transposición de anhidrido maleico a ácido fumárico

ISOMERÍA GEOMÉTRICA
TRANSPOSICIÓN DE ANHIDRIDO MALEICO A ÁCIDO FUMÁRICO
RESUMEN

Propiedades físicas y químicas

Ácido maleico:
Aspecto: Polvo blanco.
Olor: Característico.
Punto de fusión: 139°C (de
Punto de inflamación: 127°C
Densidad (20/4): 1,59
Solubilidad: 788 g/l en agua a 25°C

Ácido fumárico:
Aspecto: Polvo blanco.
Olor: Inodoro.
Punto de fusión: 300°C
Temperatura deauto ignición: 630°C
Solubilidad: 6,3 g/l en agua a 20°C.

Los estereosiómeros se pueden representar en papel por medio de proyecciones de Fisher, lo cual ayuda a una fácil interpretación de la molécula. Otras proyecciones incluyen las Proyecciones de Newman.
* Isómeros estructurales: son moléculas con la misma fórmula molecular pero cuyos átomos están enlazados en diferente orden.
*Estereoisómeros: son moléculas que tienen las mismas conexiones átomo a átomo, pero difieren en la orientación espacial de los mismos.
* Enantiómeros: son estereoisómeros de imagen especular no superponible (cada uno es la imagen especular del otro, pero no pueden superponerse en el espacio)
* Diasteroisómeros: lo opuesto a los enantiómeros: estereoisómeros que no tienen una imagen especularentre ellos.

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.[1]
cis-2-buteno |trans-2-buteno |

METODOLOGÍA
Se pesa el ácido maleico y se pone en un matraz de bola disuelto con agua caliente, luego se agrega ácido clorhídrico concentrado y se pone a calentar con cuerpos de ebullición durante 20 minutos, se espera, una vez que se ha formado el sólido se enfría el matraz y se filtra al vacío. EL producto se recristaliza y se deja secar, luego se pesa y se obtiene el rendimiento.RESULTADOS
Producto obtenido: 0.6591g de ácido fumárico
Rendimiento= 65.91%

ANÁLISIS DE RESULTADOS
El producto que se obtiene de esta isomerización es el ácido fumárico, a simple vista ambos productos no parecen tener distintas características ya que ambos son polvos de color blanco, sin embargo, el producto obtenido no presenta el olor característico de ácido maleico, además de que elácido maleico es solubre en agua a diferencia del ácido fumárico, el ácido maleico no hubiera precipitado, y menos a la temperatura a la que se encontraba el agua. Aunque no se hicieron otras pruebas como la determinación del punto de fusión, podemos saber solo por estas características que el producto no se trata de ácido maleico a pesar se la apariencia tan similar. El rendimiento de la reacciónfue muy bajo, tomando en cuenta que ya que se tratan de isómeros, estos tienen el mismo peso molecular, y por lo tanto el rendimiento de la reacción debió ser mayor, se tuvo mucha pérdida del producto durante el filtrado.

CONCLUSIONES
En una reacción de isomerización se deben obtener la misma cantidad de masa al final del proceso, ya que de esta manera se puede comprobar que al ser isómeros,tienen una misma masa molecular. Se deben tomar en cuenta algunas de las propiedades de reactivos y de los productos para poder determinar si la reacción ha ocurrido, ya que en casos como este en que el producto es muy similar en apariencia, solo conociendo alguna de las propiedades del producto se puede saber si la reacción ya se ha llevado a cabo.

CUESTIONARIO
¿Qué es una transposición?
Es lasustitución en uno de los enlaces de un radical ó grupo por otro de naturaleza similar

Escriba la reacción efectuada

Dibuje el mecanismo de la reacción.

En una isomería cis-trans, diga cuál isómero es el más estable y explique por qué.

Con base en los puntos de fusión de la materia prima y del producto, ¿cómo puede saber que obtuvo el producto?
Se compara el punto de fusión...