mentes peligrosas
Santiago se dio a conocer en Estados Unidos cuando en 1993 apareció en la serie CityKids, como "Tito". Él co-escribió el episodio piloto de la serie, nominado a los Emmy. Desde su participaciónen CityKids, Santiago se graduó en la película, actuando como "Raúl Sanchero" en Mentes Peligrosas de 1995. En 1996, fue co-protagonista junto a algunos otros actores conocidos de Hollywood en su papelde "Ramόn Sánchez", también conocido como el "Phreak fantasma" en Los hackers .
Santiago interpretó el papel de "Ramón Martínez" (un criminal travesti apodado "Sally-Can't Dance") en la película de1997 Con Air. Santiago protagonizó en la obra de Broadway Paul Simon's The Capeman a "Tony Hernández - El hombre del paraguas", líder de la banda "Los Vampiros", un papel por el que fue nominado en1998 al premio de Mejor actor de musical.
Como cantante, Santiago ha grabado junto con grandes artistas Marc Anthony, Paul Simon, Danny Rivera y La India.
En 2000, regresó a la gran pantalla en lapelícula de bajo presupuesto Punks , en el Festival de Cine de Sundance, donde interpreta a "Dante". En 2001, Santiago volvió a la televisión, interpretando a "Miguel Acosta" en el episodio 07 de enerodeTocado por un Ángel , hizo una pequeña aparición en el episodio 29 de marzo de Gran Manzana y como "Chiggy Ríos" el 17 de octubre en Los fieles(episodio) de Ley y orden: Acción Criminal .
En 2002,Santiago hizo otra película llamada The Street King , donde interpreto a "Cesar Rojas". No fue un gran éxito, y Santiago se tomó un año sabático. Santiago regresó al cine en 2005, como "Escorpión" en...
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